benzyl (2S,5S)-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate | 1092799-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5S)-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,5S)-benzyl 2-tert-butyl-3,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1092799-02-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: CRJRITGPELVHKX-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5S)-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2S,5R)-benzyl 2-tert-butyl-3,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机单占据分子轨道催化：苯乙烯的碳氧化

  摘要：

  苯乙烯的第一个对映选择性有机催化碳氧化反应是利用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。几何约束的自由基阳离子是由醛与仲胺催化剂缩合形成的烯胺的单电子氧化产生的。这些 SOMO 激活的自由基阳离子容易受到市售苯乙烯的攻击，形成具有均匀高水平不对称诱导的 γ-醛产物。醛和苯乙烯范围的宽宽容度是容易容忍的。该报告强调了 SOMO 催化的潜力，能够开发没有传统催化等效物的全新类型的不对称反应。

  DOI：

  10.1021/ja8075633
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到benzyl (2S,5S)-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机单占据分子轨道催化：苯乙烯的碳氧化

  摘要：

  苯乙烯的第一个对映选择性有机催化碳氧化反应是利用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。几何约束的自由基阳离子是由醛与仲胺催化剂缩合形成的烯胺的单电子氧化产生的。这些 SOMO 激活的自由基阳离子容易受到市售苯乙烯的攻击，形成具有均匀高水平不对称诱导的 γ-醛产物。醛和苯乙烯范围的宽宽容度是容易容忍的。该报告强调了 SOMO 催化的潜力，能够开发没有传统催化等效物的全新类型的不对称反应。

  DOI：

  10.1021/ja8075633

文献信息

• Organocatalytic regiospecific synthesis of 1H-indene-2-carbaldehyde derivatives: suppression of cycloolefin isomerisation by employing sterically demanding catalysts
  作者：Hui Mao、Dong Wan Kim、Hun Yi Shin、Choong Eui Song、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c6ob01918h

  日期：——

  The regiospecific synthesis of 1H-indene-2-carbaldehyde derivatives was achieved through transition-metal-free, reductive cyclisation of ortho-formyl trans-cinnamaldehydes with Hantzsch ester in the presence of an aminocatalyst. In particular, cycloolefin isomerisation of the resulting products could be inhibited efficiently by the introduction of a sterically demanding stereo-defined aminocatalyst

  1 H-茚-2-甲醛衍生物的区域特异性合成是通过在氨基催化剂存在下用Hantzsch酯进行无过渡金属还原的邻甲酰基反式肉桂醛的环化反应而实现的。特别地，通过引入空间上需要的立体确定的氨基催化剂，可以有效地抑制所得产物的环烯烃异构化。
• Enantioselective Organo-Singly Occupied Molecular Orbital Catalysis: The Carbo-oxidation of Styrenes
  作者：Thomas H. Graham、Casey M. Jones、Nathan T. Jui、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja8075633

  日期：2008.12.10

  The first enantioselective organocatalytic carbo-oxidation of styrenes has been accomplished using singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. Geometrically constrained radical cations are generated from the one-electron oxidation of enamines formed from the condensation of aldehydes with a secondary amine catalyst. These SOMO-activated radical cations are susceptible to attack by commercially

  苯乙烯的第一个对映选择性有机催化碳氧化反应是利用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。几何约束的自由基阳离子是由醛与仲胺催化剂缩合形成的烯胺的单电子氧化产生的。这些 SOMO 激活的自由基阳离子容易受到市售苯乙烯的攻击，形成具有均匀高水平不对称诱导的 γ-醛产物。醛和苯乙烯范围的宽宽容度是容易容忍的。该报告强调了 SOMO 催化的潜力，能够开发没有传统催化等效物的全新类型的不对称反应。
• THE PREPARATION OF (2R,5S)-2-t-BUTYL-3,5-DIMETHYLIMIDAZOLIDIN-4-ONE
  作者：Graham, Thomas H.、Horning, Benjamin D.、MacMillan, David W. C.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0042

  日期：——