<2α*)>,3β>-2-<3-<3,3-bis(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-2-propenyl>tetrahydro-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2H-pyran | 121620-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: <2α*)>,3β>-2-<3-<3,3-bis(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-2-propenyl>tetrahydro-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2H-pyran
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[(Z)-3-[(2R)-3,3-bis(ethylsulfanyl)oxan-2-yl]prop-2-enyl]-2-methyloxan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 121620-35-7
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃S₂Si
• 分子量: 474.845
• InChiKey: KIZVRUXBBVGFEP-BLRXKNIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2α*)>,3β>-2-<3-<3,3-bis(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-2-propenyl>tetrahydro-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2H-pyran 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,)-2-<(Z)-3-<(2R)-3-(ethylthio)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>allyl>tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基二硫缩酮的环化。用于构建氧化茂和相关中环系统的新合成技术

  摘要：

  环化 en d'ions Ag + ; 获得双吡喃 [3,2,2-b:2',3'-g] oxocinnes; 适用于短毒素合成 A 和 B 的方法

  DOI：

  10.1021/ja00196a042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>dihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 <2α*)>,3β>-2-<3-<3,3-bis(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-2-propenyl>tetrahydro-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  羟基二硫缩酮的环化。用于构建氧化茂和相关中环系统的新合成技术

  摘要：

  环化 en d'ions Ag + ; 获得双吡喃 [3,2,2-b:2',3'-g] oxocinnes; 适用于短毒素合成 A 和 B 的方法

  DOI：

  10.1021/ja00196a042

文献信息

• Cyclizations of hydroxy dithioketals. New synthetic technology for the construction of oxocenes and related medium-ring systems
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、C. V. C. Prasad、C. K. Hwang、M. E. Duggan、C. A. Veale

  DOI：10.1021/ja00196a042

  日期：1989.7

  Cyclisation en presence d'ions Ag + ; obtention de dipyranno [3,2,2-b:2',3'-g] oxocinnes; methode pouvant etre applicable a la synthese de brevetoxines A et B

  环化 en d'ions Ag + ; 获得双吡喃 [3,2,2-b:2',3'-g] oxocinnes; 适用于短毒素合成 A 和 B 的方法