1,3-Diethyl-2-[hydroxy(methylamino)methyl]sulfanyl-6-oxopyrimidin-3-ium-4-olate | 112977-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-Diethyl-2-[hydroxy(methylamino)methyl]sulfanyl-6-oxopyrimidin-3-ium-4-olate
• CAS: 112977-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: BFFDPXSRYTWQEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 以100%的产率得到1,3-Diethyl-2-[hydroxy(methylamino)methyl]sulfanyl-6-oxopyrimidin-3-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂对巴比妥酸衍生物和与异构相关的化合物的互变异构平衡的影响

  摘要：

  N-单和N，N-二烷基/二芳基巴比妥酸以单一互变异构体的形式存在于溶液中。的13 C NMR谱显示，它们存在于在许多极性和非极性溶剂的三酮形式。然而，2-硫代巴比妥酸衍生物显示出广泛的互变异构化。利用模型11a，11c，12b和12d实现了其13 C化学位移分配并据此确定相对互变异构体的分配比例。这些比率与各种溶剂的介电常数（ϵ）相关。硫代巴比妥酸还与具有羰基的溶剂形成加合物，只有具有硫酮或硫酚基的巴比妥酸酯才具有这种特征。6-氨基，6-甲基尿嘧啶和硫尿嘧啶以稳定的“烯”形式存在于DMSO溶液中，与乳清酸24及其硫代类似物25一样。化合物25在加热时或在溶液中长时间放置时会发生歧化和互变异构。关于“ 4,6-二羟基嘧啶”结构的文献矛盾，26，被解析，其互变异构体在溶液中由13 C nmr正确分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240136

文献信息

• Substituent and solvent effects on tautomeric equilibria of barbituric acid derivatives and isoterically related compounds
  作者：Misa V. Jovanovic、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570240136

  日期：1987.1

  N-Mono and N,N-dialkyl/diarylbarbituric acids exist in solution as a single tautomer. The 13C nmr spectroscopy shows that they are present in the triketo form in a number of polar and non-polar solvents. 2-Thiobarbituric acid derivatives, however, show extensive tautomerization. Their 13C chemical shift assignments were achieved by utilizing models 11a, 11c, 12b and 12d and from which relative tautomer

  N-单和N，N-二烷基/二芳基巴比妥酸以单一互变异构体的形式存在于溶液中。的13 C NMR谱显示，它们存在于在许多极性和非极性溶剂的三酮形式。然而，2-硫代巴比妥酸衍生物显示出广泛的互变异构化。利用模型11a，11c，12b和12d实现了其13 C化学位移分配并据此确定相对互变异构体的分配比例。这些比率与各种溶剂的介电常数（ϵ）相关。硫代巴比妥酸还与具有羰基的溶剂形成加合物，只有具有硫酮或硫酚基的巴比妥酸酯才具有这种特征。6-氨基，6-甲基尿嘧啶和硫尿嘧啶以稳定的“烯”形式存在于DMSO溶液中，与乳清酸24及其硫代类似物25一样。化合物25在加热时或在溶液中长时间放置时会发生歧化和互变异构。关于“ 4,6-二羟基嘧啶”结构的文献矛盾，26，被解析，其互变异构体在溶液中由13 C nmr正确分配。