[2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-6-溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸钾 | 4027-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-6-溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸钾
• 中文别名: 舒巴坦相关物质D
• 英文名称: potassium 6β-bromopenicillanate
• 英文别名: Einecs 223-704-1；potassium;(2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 4027-64-9
• 化学式: C₈H₉BrNO₃S*K
• 分子量: 318.233
• InChiKey: CQZNGLCKZMVILO-ZXSAOVMCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-6-溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸钾 、 乙酸氯甲酯 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 acetoxymethyl 6-β-bromopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of penicillanic acid

  摘要：

  本发明涉及公式I的青霉酸衍生物，其中X代表氯、溴或碘，以及公式I化合物的药学上可接受的、无毒的盐，其易水解的酯，包括这些酯的盐，含有该发明化合物的药物组合物和其剂量单位，制备该发明化合物的方法，以及在人类和兽医治疗中使用这些新化合物的方法。公式I的6-β-卤代青霉酸是多种革兰氏阳性和阴性细菌β-内酰胺酶的强效抑制剂，使得6-β-卤代青霉酸及其盐和易水解的酯在人类和兽医医学中具有重要价值。

  公开号：

  US04446144A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-氯苯基)-9-(4-乙氧基-3,5-二甲氧基-苯基)-5-硫杂-1,2,7,8-四氮杂二环[4.3.0]壬-2,6,8-三烯-4-基]乙酸 生成 [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-6-溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸钾
  参考文献：
  名称：

  VON, DAEHNE, W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Amidinopenicillanic acid derivatives including the radical of a
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik

  公开号：US04325960A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  The present invention relates to hitherto unknown compounds of the general formula I: ##STR1## in which R.sub.1 stands for a five- to ten-membered azacycloalkyl or azabicycloalkyl residue attached via the nitrogen atom and optionally being substituted by one or two, the same or different, lower alkyl groups; R.sub.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, aryl, or aralkyl radical; and A represents a radical of a .beta.-lactamase inhibitor containing a .beta.-lactam ring as well as a carboxy group, A being connected via the carboxy group. The present compounds are useful in the treatment of bacterial infections. The new compounds are in particular strongly active against .beta.-lactamase producing bacteria.

  本发明涉及到迄今为止未知的一般式I的化合物： 其中R.sub.1代表通过氮原子连接的五元至十元的氮杂环烷基或氮杂双环烷基残基，并且可选择地被一个或两个、相同或不同的较低烷基基团取代；R.sub.2代表氢原子或较低烷基、芳基或芳基烷基基团；A代表含有β-内酰胺酶抑制剂的基团，该基团包含一个β-内酰胺环以及一个羧基，A通过羧基连接。这些化合物在治疗细菌感染中非常有用。这些新化合物特别对产生β-内酰胺酶的细菌具有强烈的抗活性。
• Method for preparing 6-.beta.-halopenicillanic acids
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd.

  公开号：US04847266A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  The present invention relates to a new and improved method for the preparation of a compound of the formula I ##STR1## in which R stands for halogen, giving rise to high yields of substantially pure 6.beta.-halopenicillanic acids, obtained in one step.

  本发明涉及一种新的和改进的制备公式I的化合物的方法： ##STR1## 其中R代表卤素，该方法可一步获得高产量的基本纯6.beta.-卤代青霉烷酸。
• Penicillin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing certain of these compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0013617A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  This invention relates to a process for the preparation of certain penicillin derivatives which are useful as β-lactamase inhibitors. The compounds which may be prepared by the process of this invention have formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof: wherein R represents hydrogen, halogen, C1-6alkylthio, C1-6alkyl or alkyl substituted with phenyl, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, hydroxyorC1-6alkylthio, and n is zero, 1 or 2. In addition certain of the compounds produced by the process of the invention are novel compounds.

  本发明涉及一种制备某些青霉素衍生物的工艺，这些衍生物可用作β-内酰胺酶抑制剂。可通过本发明工艺制备的化合物具有式（I）或其药学上可接受的盐或酯： 其中R代表氢、卤素、C1-6烷硫基、C1-6烷基或被苯基、羧基、C1-6烷氧基羰基、羟基或C1-6烷硫基取代的烷基，n为0、1或2。此外，本发明工艺生产的某些化合物是新型化合物。
• 1,1-Alkanediol dicarboxylate linked antibacterial agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0083484A1

  公开（公告）日：1983-07-13

  Useful antibacterial agents in which a penicillin and/or a beta-lactamase inhibitor are linked via 1,1-alkanediol dicarboxylates are of the formula where A is the residue of certain dicarboxyic acids, R3 is H or (C1-C3)alkyl, n is zero or 1 such that when n is zero R is P or B and R1 'is the residue of certain esters, H or a salt thereof; and when n is 1, one of R and R1 is P and the other is B, and P is where R2 is H or certain acyl groups, and B is the residue of a beta-lactamase inhibiting carboxylic acid; a method for their use, pharmaceutical compositions thereof and intermediates useful in their production.

  通过 1,1-烷二醇二羧酸盐连接青霉素和/或 β-内酰胺酶抑制剂的有用抗菌剂的结构式为 其中 A 是某些二羧酸的残基，R3 是 H 或 (C1-C3)烷基，n 是零或 1，当 n 为零时，R 是 P 或 B，R1 '是某些酯的残基、H 或其盐；当 n 为 1 时，R 和 R1 中的一个是 P，另一个是 B，且 P 是 其中 R2 是 H 或某些酰基，B 是抑制 beta-内酰胺酶的羧酸的残基；它们的使用方法、它们的药物组合物和生产它们的中间体。
• NEW METHOD FOR PRODUCING CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0236383A1

  公开（公告）日：1987-09-16