2,5-bis(3-pyridyl)selenophene | 51678-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(3-pyridyl)selenophene
• 英文别名: 2,5-Di(3-pyridyl)selenophen；3,3'-selenophene-2,5-diyl-bis-pyridine；3-(5-Pyridin-3-ylselenophen-2-yl)pyridine
• CAS: 51678-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂Se
• 分子量: 285.207
• InChiKey: HQRQHPPJBOVPRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 在 selenium 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到2,5-bis(3-pyridyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃和硒的区域选择性[2+2+1]环化合成2,5-二取代硒酚

  摘要：

  在此，开发了一种通过容易获得的末端炔烃和元素硒的 [2+2+1] 环化合成 2,5-二取代硒酚的简单方法。该反应具有较高的原子经济性和阶梯经济性、优异的区域选择性、良好的官能团耐受性以及使用稳定无毒的硒作为硒源。一系列对照实验表明，该反应可能会发生两分子炔烃的格拉泽偶联反应，然后插入 H 2 Se 并随后环化。此外，新形成的产物可以进一步转化为多种共轭硒酚基衍生物，展示了它们在有机合成和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc00958g

文献信息

• 一种2,5-二取代硒吩类化合物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN111233827B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2,5‑二取代硒吩类化合物及其合成方法。所述合成方法包括：在反应器中，加入端炔基化合物、硒单质、催化剂和碱溶于有机溶剂中，反应器中充满氮气后在100~120℃下搅拌反应，反应结束后将反应液冷却至室温，经过分离纯化，得到2.5‑二取代硒吩类化合物。本发明的方法以简单易得的端炔基化合物和单质硒作为原料，并且以廉价易得的铜作为催化剂，使用常见的有机碱类化合物为反应提供碱性化学环境，构建了2.5‑二取代硒吩类化合物，该方法具有原子经济性高，条件温和，原料易得，操作安全，底物适用性广等特点，在实际生产和研究中有一定的应用前景。
• Selenium heterocycles XII. Heat induced transformation of 1,2,3-Selenadiazoles to disubstituted selenophenes
  作者：I. Lalezari、A. Shafiee、F. Rabet、M. Yalpani

  DOI：10.1002/jhet.5570100612

  日期：1973.12

  4-Aryl-1, 2, 3-selenadiazoles when subjected to heat afforded 2, 5-diarylselenophenes and small quantities of 2,4-diarylseneophenes. Monoarylacetylenes and selenium behaved similarly. Phenylacetylene and sulfur gave 2,4-diphenylthiophene. Mechanistic aspects of these reactions are discussed.

  当受热时，4-芳基-1，2，2，3-硒代二唑得到2，5-二芳基硒烯和少量的2,4-二芳基千鸟烯。单芳基乙炔和硒的行为相似。苯乙炔和硫得到2,4-二苯基噻吩。讨论了这些反应的机理。
• Synthesis of 2,5-disubstituted selenophenes <i>via</i> a copper-catalyzed regioselective [2+2+1] cyclization of terminal alkynes and selenium
  作者：Wentao Zhong、Meng Li、Yangbin Jin、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d2cc00958g

  日期：——

  Herein, a straightforward method for the synthesis of 2,5-disubstituted selenophenes via [2+2+1] cyclization of easily accessible terminal alkynes and elemental selenium has been developed. This reaction features high atom- and step-economy, excellent regioselectivity, good functional group tolerance and the use of stable and non-toxic selenium as a selenium source. A series of control experiments

  在此，开发了一种通过容易获得的末端炔烃和元素硒的 [2+2+1] 环化合成 2,5-二取代硒酚的简单方法。该反应具有较高的原子经济性和阶梯经济性、优异的区域选择性、良好的官能团耐受性以及使用稳定无毒的硒作为硒源。一系列对照实验表明，该反应可能会发生两分子炔烃的格拉泽偶联反应，然后插入 H 2 Se 并随后环化。此外，新形成的产物可以进一步转化为多种共轭硒酚基衍生物，展示了它们在有机合成和材料科学中的潜在应用。