2-[(1S,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NTGHOUCYJCXRFM-GBIKHYSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 降冰片烯 在 过氧化双月桂酰 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺的分子间自由基介导的抗马尔科夫尼科夫烯烃氢胺化

  摘要：

  使用亚磷酸三乙酯和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺开发了烯烃的分子间反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。该工艺可耐受多种烯烃，包括乙烯基醚、硅烷和硫化物以及电子无偏的末端和内部烯烃。所得的 N-烷基邻苯二甲酰亚胺可以很容易地转化为相应的伯胺。机理探针表明，该过程是通过亚磷酸酯促进的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺的自由基脱氧来获得邻苯二甲酰亚胺自由基介导的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06881

文献信息

• Regioselective Radical Alkene Amination Strategies by Using Phosphite-Mediated Deoxygenation
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1055/s-0037-1611911

  日期：2019.11

  frameworks is a highly sought-after goal. Presented here is a summary of recent efforts conducted by our group to develop radical-mediated amination strategies for the formal synthesis of primary amines from alkenes with exclusive anti-Markovnikov regioselectivity. We have found that N-hydroxyphthalimide is an effective reagent capable of supplying both the N and H atoms for alkene hydroamination in

  含氮化合物是所有化学学科的基本主题，这些框架的有效合成是一个备受追捧的目标。这里介绍的是我们小组最近为开发自由基介导的胺化策略而进行的工作的总结，该策略用于从具有独家抗马尔科夫尼科夫区域选择性的烯烃正式合成伯胺。我们发现 N-羟基邻苯二甲酰亚胺是一种有效的试剂，能够在基团转移自由基加成型机制中为烯烃加氢胺化提供 N 和 H 原子。此外，烯丙基氧邻苯二甲酰亚胺衍生物同样能够进行自由基基团转移并允许外部烯烃的氨基烯丙基化。