4-amino-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol | 688746-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol
• 英文别名: 2-amino-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenol
• CAS: 688746-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: KREQJTXMMZPJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol 在 吡啶 、 磺酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以22%的产率得到N-[3-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  新型ATP竞争性驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。

  摘要：

  Kinesin纺锤体蛋白（KSP）是负责有丝分裂期间纺锤体极点分离的ATPase，仅存在于增殖细胞中，它已成为一种新颖且有吸引力的抗癌靶标，与目前可用的疗法相比，具有降低副作用的潜力。我们在此报告了第一批已知的KSP ATP竞争性抑制剂的发现，与目前正在临床评估中的已知loop 5（L5）变构KSP抑制剂相比，KSP显示出独特的活性。该系列产品的优化导致鉴定出联苯磺酰胺20，这是一种有效的KSP抑制剂，具有野生型KSP（HCT116）或突变型KSP（HCT116 D130V）对人细胞具有体外抗增殖活性。在具有HCT116 D130V肿瘤的鼠异种移植模型中，

  DOI：

  10.1021/jm070435y
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol 在 锌 silica gel 、 hexanes 、 乙酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (1.71 g, 60%) as a brown solid的产率得到4-amino-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Compounds, Compositions, and Methods

  摘要：

  本发明揭示了通过调节KSP的活性治疗细胞增殖性疾病和紊乱的有用化合物。

  公开号：

  US20080176830A1

文献信息

• Compounds, compositions and methods
  申请人：Parrish A. Cynthia

  公开号：US20070142460A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of KSP are disclosed.

  揭示了通过调节KSP活性来治疗细胞增殖性疾病和紊乱的有用化合物。
• Agents for dyeing keratin fibers, containing 4-amino-biphenyl-3-ol-derivatives
  申请人：Chassot Laurent

  公开号：US20050155160A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention has for an object compounds of formula (I) and colorants containing these 4-aminobiphenyl-3-ol derivatives of general formula (I) for dyeing keratin fibers, particularly hair, wherein R1 and R2 independently of each other denote hydrogen, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a C 1 -C 4 -alkoxy group, a C 2 -C 4 -hydroxyalkoxy group, a C 1 -C 6 -alkyl group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a —C(O)H group, a —C(O)CH 3 group, a —C(O)CF 3 group, an —Si(CH 3 ) 3 group or a C 1 -C 6 -hydroxyalkyl group or R1 and R2 together form an —O—CH 2 —O— bridge.

  本发明的目的是提供一种式(I)的化合物以及包含这些4-氨基联苯-3-酚衍生物的染料，用于染色角蛋白纤维，特别是头发。其中，R1和R2各自独立地表示氢，卤素原子，氰基，羟基，C1-C4-烷氧基，C2-C4-羟基烷氧基，C1-C6-烷基，硝基，三氟甲基基团，—C（O）H基团，—C（O）CH3基团，—C（O）CF3基团，—Si（CH3）3基团或C1-C6-羟基烷基，或者R1和R2一起形成一个—O—CH2—O—桥。
• Novel Biphenyl Compounds And Their Use
  申请人：Chaudhari M. Amita

  公开号：US20070265345A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention is directed to certain biphenyl compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and Y are as defined below, and to pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compounds of the invention are KSP inhibitors, particularly human KSP inhibitors, and can be useful for the treatment for a variety of diseases and conditions, such as cancer, hyperplasias, restenosis, cardiac hypertrophy, immune disorders, fungal disorders, and inflammation. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting KSP and treatment of conditions associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention. In an additional aspect, the invention provides methods of screening for compounds that will bind to a KSP kinesin, for example compounds that will displace or compete with the binding of the compounds of the invention. The methods comprise combining a labeled compound of the invention, a KSP kinesin, and at least one candidate agent and determining the binding of the candidate bioactive agent to the KSP kinesin. In a further aspect, the invention provides methods of screening for modulators of KSP kinesin activity. The methods comprise combining a compound of the invention, a KSP kinesin, and at least one candidate agent and determining the effect of the candidate bioactive agent on the KSP kinesin activity.

  本发明涉及某些联苯化合物。具体而言，本发明涉及以下式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和Y如下定义，并且其药学上可接受的盐。本发明的化合物是KSP抑制剂，特别是人类KSP抑制剂，并可用于治疗多种疾病和病况，如癌症、增生、再狭窄、心脏肥大、免疫障碍、真菌感染和炎症。因此，本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制KSP并治疗相关病症的方法。在另一个方面，本发明提供了筛选将结合到KSP肌动蛋白的化合物的方法，例如将与本发明化合物的结合位点相竞争或置换的化合物。该方法包括将标记的本发明化合物、KSP肌动蛋白和至少一个候选活性剂结合，并确定候选活性剂与KSP肌动蛋白的结合情况。在进一步的方面，本发明提供了筛选KSP肌动蛋白活性调节剂的方法。该方法包括将本发明化合物、KSP肌动蛋白和至少一个候选活性剂结合，并确定候选活性剂对KSP肌动蛋白活性的影响。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107740
  作者：Wang, Ting、Liao, Xiufeng、Zhao, Xiaodi、Chen, Kai、Chen, Yangzhonghui、Wen, Hui、Yin, Dali、Wang, Yuchen、Lin, Bin、Zhang, Sen、Cui, Huaqing

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107740

  日期：——

  Mimicking the transition state of tryptophan (Trp) and O in the enzymatic reaction is an effective approach to design indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors. In this study, we firstly assembled a small library of 2-substituted benzo-fused five membered heterocycles and found 2-sulfinyl-benzoxazoles with interesting IDO1 inhibitory activities. Next the inhibitory activity toward IDO1 was gradually

  模拟酶促反应中色氨酸 (Trp) 和 O 的过渡态是设计吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的有效方法。在这项研究中，我们首先组装了一个小型的2-取代苯并稠合五元杂环文库，并发现了具有有趣的IDO1抑制活性的2-亚磺酰基苯并恶唑。接下来对IDO1的抑制活性逐渐提高。几种苯并恶唑表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 为 82–91 nM，并且在 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 之间表现出选择性。酶结合研究表明苯并恶唑是可逆的 II 型 IDO1 抑制剂，模型研究表明苯并恶唑中亚砜的氧原子与血红素基团的铁原子相互作用，模拟了 Fe-OO-Trp 复合物的过渡态。特别是能有效抑制脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7细胞中NO的产生，对巴豆油引起的小鼠耳水肿急性炎症模型也显示出良好的抗炎作用。
• WO2006/113432
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——