[3-(15)N]-[(二苯基亚甲基)氨基]丙腈 | 1038393-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(15)N]-[(二苯基亚甲基)氨基]丙腈
• 英文名称: [3-(15)N]-[(diphenylmethylene)amino]propionitrile
• 英文别名: 3-(Benzhydrylideneamino)propanenitrile
• CAS: 1038393-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 235.294
• InChiKey: UPEIIICQBGYIFQ-CPZJZEHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 [3-(15)N]-[(二苯基亚甲基)氨基]丙腈 在 lithium diisopropyl amide 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2E)-2-{[(15)N]-[(diphenylmethylene)amino]methyl}-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enenitrile 、 (2Z)-2-{[(15)N]-[(diphenylmethylene)amino]methyl}-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于 Wittig 的策略有效制备 [1-15N]-3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole

  摘要：

  3-氰基-4-甲基-1H-吡咯 (1) 是通过新的 Wittig 程序从简单的市售原材料分四步制备的，总产率为 39%。类似地，从[15N]-邻苯二甲酰亚胺开始制备[1-15N]-3-氰基-4-甲基-1H-吡咯(1a)。在该合成中，Wittig 偶联用于形成中间体 6 的中心 C-C 键，中间体具有腈和甲基取代基。在脱保护和环化后，一锅中直接获得吡咯 1。该方案还允许在任何位置或位置组合处稳定掺入同位素。3-氰基-4-甲基-1H-吡咯转化为新型1-苄基-3-氰基-4-甲基吡咯和新型4-甲基-1H-吡咯-3-醛。很明显，这种新颖的 Wittig 程序具有广泛的范围，可以轻松制备许多新的吡咯系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800079
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 [3-(15)N]-aminopropionitrile fumarate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到[3-(15)N]-[(二苯基亚甲基)氨基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  基于 Wittig 的策略有效制备 [1-15N]-3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole

  摘要：

  3-氰基-4-甲基-1H-吡咯 (1) 是通过新的 Wittig 程序从简单的市售原材料分四步制备的，总产率为 39%。类似地，从[15N]-邻苯二甲酰亚胺开始制备[1-15N]-3-氰基-4-甲基-1H-吡咯(1a)。在该合成中，Wittig 偶联用于形成中间体 6 的中心 C-C 键，中间体具有腈和甲基取代基。在脱保护和环化后，一锅中直接获得吡咯 1。该方案还允许在任何位置或位置组合处稳定掺入同位素。3-氰基-4-甲基-1H-吡咯转化为新型1-苄基-3-氰基-4-甲基吡咯和新型4-甲基-1H-吡咯-3-醛。很明显，这种新颖的 Wittig 程序具有广泛的范围，可以轻松制备许多新的吡咯系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800079

文献信息

• Efficient Preparation of [1-15N]-3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole by a Wittig-Based Strategy
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200800079

  日期：2008.5

  3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole (1) was prepared by a new Wittig procedure from simple, commercially available starting materials in four steps with an overall yield of 39 %. Similarly, [1-15N]-3-cyano-4-methyl-1H-pyrrole (1a) was prepared starting from [15N]-phthalimide. In this synthesis, Wittig coupling was used to form the central C–C bond of intermediate 6, which has nitrile and methyl substituents

  3-氰基-4-甲基-1H-吡咯 (1) 是通过新的 Wittig 程序从简单的市售原材料分四步制备的，总产率为 39%。类似地，从[15N]-邻苯二甲酰亚胺开始制备[1-15N]-3-氰基-4-甲基-1H-吡咯(1a)。在该合成中，Wittig 偶联用于形成中间体 6 的中心 C-C 键，中间体具有腈和甲基取代基。在脱保护和环化后，一锅中直接获得吡咯 1。该方案还允许在任何位置或位置组合处稳定掺入同位素。3-氰基-4-甲基-1H-吡咯转化为新型1-苄基-3-氰基-4-甲基吡咯和新型4-甲基-1H-吡咯-3-醛。很明显，这种新颖的 Wittig 程序具有广泛的范围，可以轻松制备许多新的吡咯系统。