(1S,3R)-Cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid monopropyl ester | 227783-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-Cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid monopropyl ester
• 英文别名: (1R,3S)-3-propoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 227783-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: JWJUEBIILDELRY-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Di-n-propyl cis-1,3-cyclohexanedicarboxylate 在 pH 7 buffer 、 Pseudomonas cepacia PS-30 lipase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,3R)-Cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid monopropyl ester 、 (1R,3S)-Cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid monopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diesters

  摘要：

  cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid (1,3-CHDA) monoesters were prepared in high overall yield and high enantiomeric purity using a three step process from cis/trans-1,3-CHDA. The asymmetry is induced by an enzymatic hydrolytic desymmetrization of a meso cis-l,3-CHDA diester. A judicious choice of ester substituents and enzyme can provide >80% overall yield of either enantiomer in >94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00060-9

文献信息

• US6028213A
  申请人：——

  公开号：US6028213A

  公开（公告）日：2000-02-22
• US6210956B1
  申请人：——

  公开号：US6210956B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• Enzymatic desymmetrization of cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diesters
  作者：Neil W Boaz

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00060-9

  日期：1999.3

  cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid (1,3-CHDA) monoesters were prepared in high overall yield and high enantiomeric purity using a three step process from cis/trans-1,3-CHDA. The asymmetry is induced by an enzymatic hydrolytic desymmetrization of a meso cis-l,3-CHDA diester. A judicious choice of ester substituents and enzyme can provide >80% overall yield of either enantiomer in >94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.