3-Acetylaminomethyl-2,5-dimethoxytetrahydrofuran | 66893-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-Acetylaminomethyl-2,5-dimethoxytetrahydrofuran
• 英文别名: N-[(2,5-dimethoxyoxolan-3-yl)methyl]acetamide
• CAS: 66893-68-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: KAWINCRUKMXVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetylaminomethyl-2,5-dimethoxytetrahydrofuran 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 7-(3-Acetylaminomethyl-1-pyrrolyl)-1-(carboxymethyl)-6-trifluoromethyl-2,3 (1H, 4H)-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylquinoxalinediones: The importance of pyrrolic substitution on AMPA receptor binding

  摘要：

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized to elucidate the value of pyrrolic substitution pattern on AMPA receptor binding. We discovered that amide and urea residues at the 3'-position at pyrrol ring favor affinity to AMPA receptor. Particularly, the phenylurea 13n exhibited a K-i value of 4 nM in AMPA receptor binding and represents the most potent competitive AMPA antagonist reported to dare. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00170-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3-aminomethyltetrahydrofuran 、 乙酰氯 以3.7 g of impure product were obtained的产率得到3-Acetylaminomethyl-2,5-dimethoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,3(1H,4H)quinoxalinedione

  摘要：

  式I中，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮，其中R1为氢、具有最多12个碳原子并可被以下之一取代的脂肪基：苯基、环戊基、环己基或--CO--R3、--CO--O--R3或--CO--NH--R3，其中R3为氢、C1-C4烷基、苯基、苄基或1-苯乙基，含有最多12个碳原子的环状脂肪基或苯基，其中R1中的环状基团可具有最多三个以下的取代基：C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R3和--CO--NH--R3；R2为1-吡咯基，可具有最多两个以下的取代基：C1-C4烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R3、--CO--NH--R3、--CH2--O--R3、--O--R3和--CH.dbd.NO--R3；R基团相同或不同，为以下之一：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R3和--CO--NH--R3，以及螺合苯环；n为0-3，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮I'，其中R1具有上述含义，适用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统的神经毒性障碍。

  公开号：

  US05714489A1

文献信息

• US5714489A
  申请人：——

  公开号：US5714489A

  公开（公告）日：1998-02-03
• US5852017A
  申请人：——

  公开号：US5852017A

  公开（公告）日：1998-12-22
• 2,3(1H,4H)quinoxalinedione
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05714489A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, an aliphatic radical which has up to 12 carbons and can be substituted by one of the following: phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or --CO--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NH--R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or 1-phenylethyl, a cycloaliphatic radical with up to 12 carbons or phenyl, where the cyclic groups in R.sup.1 can have up to three of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, halogen, nitro, cyano, --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 ; R.sup.2 is 1-pyrrolyl which can have up to two of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, phenylsulfonyl, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3, --CO--NH--R.sup.3, --CH.sub.2 --O--R.sup.3, --O--R.sup.3 and --CH.dbd.NO--R.sup.3 R radicals are identical or different and are the following: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 as well as a fused-on benzene ring; n is 0-3, and 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones I' ##STR2## where R.sup.1 has the stated meanings, are suitable as drugs in the treatment of neurodegenerative disorders and neurotoxic disturbances of the central nervous system.

  2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮的结构如下：其中R.sup.1是氢，一个最多有12个碳原子并可被以下之一取代的脂肪基团：苯基、环戊基、环己基或--CO--R.sup.3、--CO--O--R.sup.3或--CO--NH--R.sup.3，其中R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基，一个最多有12个碳原子的环脂基团或苯基，其中R.sup.1中的环基团最多有以下三种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3；R.sup.2是1-吡咯基，最多可有以下两种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3、--CO--NH--R.sup.3、--CH.sub.2--O--R.sup.3、--O--R.sup.3和--CH.dbd.NO--R.sup.3；R基团相同或不同，可为以下之一：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3，以及一个螺联苯环；n为0-3。具有上述含义的2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮I'适用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。
• Pyrrolylquinoxalinediones: The importance of pyrrolic substitution on AMPA receptor binding
  作者：W. Lubisch、B. Benl、H.P. Hofmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00170-4

  日期：1997.5

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized to elucidate the value of pyrrolic substitution pattern on AMPA receptor binding. We discovered that amide and urea residues at the 3'-position at pyrrol ring favor affinity to AMPA receptor. Particularly, the phenylurea 13n exhibited a K-i value of 4 nM in AMPA receptor binding and represents the most potent competitive AMPA antagonist reported to dare. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.