14α-Methyl-5α-methyl-5α-cholest-8-en-3β-ol | 6062-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14α-Methyl-5α-methyl-5α-cholest-8-en-3β-ol
• 英文别名: 5alpha-Cholest-8-en-3beta-ol, 14-methyl-；(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13,14-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 6062-47-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: CYEADWAQMXQSDD-DIADYQGESA-N

物化性质

• 保留指数：
  3140.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13R,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14α-Methyl-5α-methyl-5α-cholest-8-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient entry to the steroidal 14.ALPHA.-methyl-8-ene system.

  摘要：

  将 14α，15α-环氧-5α-胆甾烷-3β-醇三甲基乙酸酯（1b）用三氟化硼醚在苯中处理，得到 8-烯-15α-醇（2b），收率为 75%，然后通过氧化、甲基化和脱氧，将其转化为 14α-甲基-5α-胆甾烷-8-烯-3β-醇（7）。24，25-二氢谷甾醇（8）也是通过这些程序制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1796

文献信息

• Efficient entry to the steroidal 14.ALPHA.-methyl-8-ene system.
  作者：Sonoko ARAKI、Sanae EGUCHI、Masuo MORISAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.1796

  日期：——

  Treatment of 14α, 15α-epoxy-5α-cholestan-3β-ol trimethylacetate (1b) with boron trifluoride etherate in benzene gave the 8-en-15α-ol (2b) in 75% yield, which was then transformed, by oxidation, methylation and deoxygenation, into 14α-methyl-5α-cholest-8-en-3β-ol (7). 24, 25-Dihydrolanosterol (8) was also prepared by these procedures.

  将 14α，15α-环氧-5α-胆甾烷-3β-醇三甲基乙酸酯（1b）用三氟化硼醚在苯中处理，得到 8-烯-15α-醇（2b），收率为 75%，然后通过氧化、甲基化和脱氧，将其转化为 14α-甲基-5α-胆甾烷-8-烯-3β-醇（7）。24，25-二氢谷甾醇（8）也是通过这些程序制备的。