2-Methyl-malonic acid monobenzyl ester | 143723-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-malonic acid monobenzyl ester
• 英文别名: 2-Methyl-3-oxo-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 143723-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: IYIRAAHCJRLEQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-malonic acid monobenzyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective construction of a quaternary stereogenic centre via tandem acid anhydride formation–intramolecular Michael reaction

  摘要：

  开发了一种通过串联酸酐形成-分子内迈克尔反应对映选择性构建四元立体中心的新方法；应用该方法制备了Hunteria和Aspidosperma吲哚生物碱的合成中间体16。

  DOI：

  10.1039/c39920000976
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到2-Methyl-malonic acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二酸半氧酯 (SMAHO) 的制备

  摘要：

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.135

文献信息

• Decarboxylative Mannich Reactions with Substituted Malonic Acid Half-Oxyesters
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02895

  日期：2021.4.16

  The decarboxylative Mannich reaction between imines and substituted malonic acids half-oxyesters (SMAHOs) has been developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an organocatalyst. The reaction proceeds under simple reaction conditions and tolerates a broad range of substrates, affording general access to β2,3-aminoesters, the syn diastereomer being the major one. An alternative multicomponent

  亚胺与取代的丙二酸半含氧酸酯（SMAHOs）之间的脱羧曼尼希反应已使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为有机催化剂进行了开发。简单的反应条件下进行反应并耐受宽范围的底物，得到一般访问β 2,3 -aminoesters，顺式非对映体是主要的。还开发了一种替代性的多组分方案，以提高该工艺的总体生态兼容性。
• Pharmaceutical acidic compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0837061A1

  公开（公告）日：1998-04-22

  Pharmaceutical compounds of the formula in which R1 is Y or Y-C1-6 alkyl, where Y is carboxy, tetrazolyl, -SO2H, -SO3H, -OSO3H, -CONHOH, or -P(OH)OR', -PO(OH)OR'. -OP(OH)OR' or -OPO(OH)OR' where R' is hydrogen, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or optionally substituted phenyl-C1-6 alkyl, R2, R3 and R4 are each hydrogen, hydroxyl, halo, carboxy, C1-6 alkyl, carboxy-C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C1-6 alkyl or C2-6 alkenyl, X and Z are each hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C1-6 alkyl, optionally substituted naphthylmethyl, optionally substituted anthracenylmethyl, where R'' and R''' are optionally substituted phenyl, or where n is 0 or 1 to 3, Q is -O-, -NH-, -S-, -SO-, -SO2-, -CH2-, -CH=CH-, -CH2S-, -CH2O-, -CH2CH2- or -CONR'''' where R'''' is hydrogen or C1-6 alkyl, and R5, R6, R7, R8 and R9 are each hydrogen, halo, C1-6 alkyl, C1-6 alkyloxy or hydroxy; provided that one of X and Z is hydrogen, or both of X and Z are hydrogen; or a salt or ester thereof.

  化合物的公式为其中R1是Y或Y-C1-6烷基，其中Y是羧基，四唑基，-SO2H，-SO3H，-OSO3H，-CONHOH，或-P（OH）OR'，-PO（OH）OR'，-OP（OH）OR'或-OPO（OH）OR'，其中R'是氢，C1-6烷基，C2-6烯基或可选取代苯基-C1-6烷基，R2，R3和R4分别是氢，羟基，卤素，羧基，C1-6烷基，羧基-C1-6烷基，可选取代苯基，可选取代苯基-C1-6烷基或C2-6烯基，X和Z分别是氢，C1-6烷基，C3-7环烷基，可选取代苯基，可选取代苯基-C1-6烷基，可选取代萘基甲基，可选取代蒽基甲基，其中R''和R'''是可选取代苯基，或n为0或1至3，Q是-O-，-NH-，-S-，-SO-，-SO2-，-CH2-，-CH=CH-，-CH2S-，-CH2O-，-CH2CH2-或-CO NR''''其中R''''是氢或C1-6烷基，R5，R6，R7，R8和R9分别是氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或羟基;前提是X和Z中的一个是氢，或X和Z都是氢;或其盐或酯。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20110059934A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括该类化合物的药物组合物以及使用该类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20130281403A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括该类化合物的药物组合物和使用该类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASE
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20160108051A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防疟疾的方法。