5-Bromo-2-[4-(hexyloxy)phenyl]pyrimidine | 161291-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Bromo-2-[4-(hexyloxy)phenyl]pyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-2-(4-hexoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 161291-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O
• 分子量: 335.24
• InChiKey: QZLWJMAPRKRLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten mit terminalen Alkinen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0709357A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  Ein Verfahren zur Herstellung mehrkerniger aromatischer Verbindungen durch Kreuzkupplung von terminalen Alkinen mit aromatischen Halogenverbindungen oder - Perfluoralkylsulfonaten unter Palladiumkatalyse in Gegenwart mindestens eines wasserlöslichen Komplexliganden, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsmedium eine wäßrige und eine organische Phase bildet und das Palladium in Form einer in der organischen Phase löslichen Palladiumverbindung oder in fester Form als Palladiummetall, insbesondere auf einem Träger aufgebracht, zugesetzt wird. Die erfindungsgemäße Reaktion verläuft chemoselektiv, so daß selbst elektrophile Gruppen, wie Ester oder Nitrile, den Verlauf der Reaktion nicht beeinträchtigen. Durch das erfindungsgemäße Verfahren lassen sich organische Verbindungen ökonomisch in sehr guten Ausbeuten und gleichzeitig sehr hoher Reinheit, insbesondere ohne Verunreinigung durch die Komplexliganden, herstellen.

  一种在钯催化下，在至少一种水溶性络配体存在下，通过末端炔烃与芳香族卤素化合物或全氟烷基磺酸盐的交叉偶联制备多核芳香族化合物的工艺，其特征在于反应介质形成水相和有机相，钯以可溶于有机相的钯化合物形式或以钯金属的固体形式加入，特别是应用于支持物上。 本发明的反应具有化学选择性，因此即使是亲电基团，如酯或腈，也不会影响反应的进行。 根据本发明的工艺可以经济地生产出产率非常高的有机化合物，同时纯度也非常高，特别是不会受到复合配体的污染。