(E)-4-(2-cyclohexylethyl)benzonitrile | 87002-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-cyclohexylethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-cyclohexylethyl)benzonitrile
• CAS: 87002-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: DZSPUPUJTWMQSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-(2-cyclohexylethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于可见光诱导苯乙烯与脂肪族氧化还原活性酯和 CO2 的碳羧化反应的无金属半导体

  摘要：

  使用无金属碳氮化硼（BCN）作为光催化剂，开发了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化将烯烃与氧化还原活性酯和CO 2进行碳羧化的可持续系统。 该方案以完全区域选择性的方式将多功能烷基（包括伯烷基、仲烷基和叔烷基）和CO 2引入C-C双键中，以产生具有优异产率的有价值的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3gc04450e

文献信息

• <b>Fe-Promoted C–F Activation of Aryl Fluorides Enables Heck-Type Coupling with Alkenes and One-Pot Synthesis of Indenes</b>
  作者：Maxim R. Radzhabov、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00256

  日期：2023.8.14

  literature reports. This C–F activation likely proceeds by a SNAr mechanism rather than the more common oxidative addition pathway for metal-mediated C–F cleavage. Facile access to FpAr derivatives has enabled further development of Fe-promoted coupling reactions of aryl fluorides with alkenes and alkynes. Under stoichiometric Fe conditions, Heck-type coupling reactions with aryl fluoride electrophiles

  金属介导的芳基氟化物活化不仅因热力学上稳定的 C-F 键而带来挑战，而且还提供了与这种非常规亲电子试剂发生 C-C 偶联反应的机会。在这里，我们报道了金属亲核试剂 K[CpFe(CO) 2 ] (KFp) 很容易被芳基氟化物芳基化，在没有任何催化剂的情况下在环境条件下提供 CpFe(CO) 2 Ar (FpAr) 配合物，这与之前的文献报道。这种 C-F 激活可能是由 S N进行的对于金属介导的 C-F 裂解，Ar 机制而不是更常见的氧化加成途径。容易获得 FpAr 衍生物使得 Fe 促进的芳基氟化物与烯烃和炔烃的偶联反应得以进一步发展。本文报道了在化学计量 Fe 条件下与芳基氟化物亲电子试剂的 Heck 型偶联反应。发现各种芳基氟化物与烯烃偶联以提供E-烯烃产品；脂肪族衍生物意外地不同程度地还原为1,2-二取代乙烷产物。还发现芳基氟化物与 5-癸炔偶联，以一锅法生成茚衍生物；在某些案例中
• Transition-Metal-Free Anti-Markovnikov Hydroarylation of Alkenes with Aryl Chlorides through Consecutive Photoinduced Electron Transfer
  作者：Xudong Mao、Miao-Miao Li、Pengfei Wang、Qingzhi Cao、Wei Zhou、Wei Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00106

  日期：2024.2.16

  The hydroarylation of alkenes has emerged as a powerful strategy for arene functionalization. However, aryl chlorides remain a large challenge in this type of reaction due to the chemical inertness of the C(sp2)–Cl bond and high negative reduction potential. Herein, we report an anti-Markovnikov radical hydroarylation of alkenes with aryl chlorides via visible-light photoredox catalysis. The key reactive

  烯烃的氢芳基化已成为芳烃官能化的强大策略。然而，由于C(sp 2 )–Cl键的化学惰性和高负还原电位，芳基氯在此类反应中仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了通过可见光光氧化还原催化烯烃与芳基氯化物的反马尔可夫尼科夫自由基氢芳基化。通过连续的光诱导电子转移，可以从芳基氯中有效地获得关键的反应性芳基自由基。这种不含过渡金属的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性的特点，能够以中等至良好的收率产生多种线性烷基芳烃。建议该反应通过自由基-极性交叉途径进行。
• 10.1039/d4sc01731e
  作者：Pillitteri, Serena、Walia, Rajat、Van der Eycken, Erik V.、Sharma, Upendra K.

  DOI：10.1039/d4sc01731e

  日期：——

  present an inexpensive, stable, and easily available boryl radical source (BPh4Na) employed in a Halogen Atom Transfer (XAT) methodology. This mild and convenient strategy unlocks the use of not only alkyl iodides as radical precursors but also of the more challenging alkyl and aryl bromides to generate C-centered radicals. The generated radicals were further engaged in the anti-Markovnikov hydroalkylation

  在这项研究中，我们提出了一种用于卤素原子转移（XAT）方法的廉价、稳定且易于获得的硼基自由基源（BPh 4 Na）。这种温和而方便的策略不仅可以使用烷基碘作为自由基前体，还可以使用更具挑战性的烷基和芳基溴来产生以碳为中心的自由基。产生的自由基进一步参与电子多样化苯乙烯的反马尔可夫尼科夫加氢烷基化，从而形成C(sp 3 )–C(sp 3 )和C(sp 3 )–C(sp 2 )键。一系列实验和计算研究揭示了 BPh 4 Na 在卤素提取步骤中的重要作用。
• LIQUID-CRYSTAL MEDIUM
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3529332B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• US5876626A
  申请人：——

  公开号：US5876626A

  公开（公告）日：1999-03-02