2-amino-6-chlorobenzenesulfonic acid | 78767-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-chlorobenzenesulfonic acid
• 英文别名: 3-Chlor-anilin-sulfonsaeure-(2)；2-Amino-6-chlor-benzolsulfonsaeure；6-chloro-2-aminobenzenesulfonic acid
• CAS: 78767-43-8
• 化学式: C₆H₆ClNO₃S
• 分子量: 207.638
• InChiKey: ACHUDPKPXIEHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chlorobenzenesulfonic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-Acetylamino-4-diethylamino-phenylazo)-6-chloro-benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  氯和磺酸盐取代基对某些偶氮染料可见光吸收最大值的影响

  摘要：

  基于五个苯环和杂环偶联组分，总共制备了110种芳基偶氮染料，并且在重氮组分中包含氯和磺酸盐（磺基）取代基的组合。为了确定氯和磺基取代基的影响在系列内以及系列之间的恒定和可转移的程度，已对其可见吸收最大值进行了分析。如果考虑到空间效应，则可加性是相关的。取决于偶联组分的性质，单独的2-磺基可引起非平面性。在严格的加性基础上，2-sulpho-3-chloro组合尤其可导致意想不到的七色变迁。计算机辅助分子建模研究已经阐明了存在的空间相互作用。二邻-取代也引起非平面性和七色效应。有一些证据表明取代基在两个不同的间位取向上是不等价的，尽管MO计算不能重现这种行为。

  DOI：

  10.1039/p29860001107
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯磺酰氯 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-6-chlorobenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  O-(芳磺酰基)羟胺的氨基重排：轻松获得邻磺酰基苯胺

  摘要：

  据报道，羟胺衍生物的芳族重排可从简单的起始原料直接生成邻磺酰基苯胺。这是通过形成新的 CN 键来实现的，该键对邻位异构体具有出色的区域控制水平，这被认为是在 CN 键形成步骤中发生有吸引力的非共价相互作用的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202204025

文献信息

• Preparation of aminosulphonic acids and their derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0025274A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  A method for the preparation of a compound of the formula: comprising reacting a nitrothiol of the formula: with an active hydrogen compound of the formula HY wherein Y represents the residue of the active hydrogen compound after removal of an active hydrogen atom, X together with the carbon atoms to which it is attached, signifies a carbocyclic or heterocyclic ring system and n is an integer of from 0 to 3. The method is especially suitable for the preparation of orthanilic acid, its amides and esters and their ring substituted analogues. The products are useful as dyestuff intermediates.

  一种制备式化合物的方法： 包括将式： 该方法特别适用于制备原苯胺酸、其酰胺和酯及其环取代类似物。 这些产品可用作染料中间体。
• Verfahren zur Herstellung von aminosubstituierten 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-sulfonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0041922A1

  公开（公告）日：1981-12-16

  Ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin R Wasserstoff, Methyl oder Aethyl, X ein Mono-, Di-oder Trifluor-pyrimidinrest und n = 1 oder 2 ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-sulfonsäuren der Formel mit Di-, Tri- oder Tetrafluor-pyrimidinen in wässriger Lösung oder Suspension bei pH > 7 kondensiert, gibt Verbindungen der Formel (1) in hoher Ausbeute; die Verbindungen der Formel (1) eignen sich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Rekativfarbstoffen.

  一种制备式如下化合物的工艺 其中 R 为氢、甲基或乙基，X 为单氟、二氟或三氟嘧啶基，n = 1 或 2，其特征在于式 1-氨基-8-羟基萘磺酸与二氟嘧啶、三氟嘧啶或四氟嘧啶在 pH 值大于 7 的水溶液或悬浮液中反应，可获得高产率的式 (1) 化合物。 与二氟嘧啶、三氟嘧啶或四氟嘧啶在 pH 值大于 7 的水溶液或悬浮液中反应，可得到高产率的式 (1) 化合物；式 (1) 化合物适合用作制备还原染料的中间体。
• Post; Meyer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1607
  作者：Post、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Bopp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 265, p. 97
  作者：Claus、Bopp

  DOI：——

  日期：——
• Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0144766B1

  公开（公告）日：1988-10-05