3-phenacylidene-1-phenyl-4H-quinoxalin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenacylidene-1-phenyl-4H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: SNCIFQNCYLDKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 3-benzoyl-5-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以465 mg的产率得到4-benzoyl-1,2,6-triphenyl-1,2-dihydro-3H-pyrimido[1,6-a]quinoxaline-3,5(6H)dione
  参考文献：
  名称：

  通过席夫碱对热生成的酰基（喹喔啉-2-基）烯酮的分子间捕获合成嘧啶并[1,6-a]喹喔啉。

  摘要：

  3-酰基吡咯并[1,2-a]喹喔啉-1,2,4(5H)-三酮热脱羰生成的酰基(喹喔啉-2-基)烯酮在无溶剂条件下与席夫碱发生区域选择性反应，形成嘧啶基[ 1,6-a]喹喔啉衍生物的收率良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.147

文献信息

• Synthesis of pyrimido[1,6-<i>a</i>]quinoxalines via intermolecular trapping of thermally generated acyl(quinoxalin-2-yl)ketenes by Schiff bases
  作者：Svetlana O Kasatkina、Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Ivan G Mokrushin、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.14.147

  日期：——

  Acyl(quinoxalin-2-yl)ketenes generated by thermal decarbonylation of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones react regioselectively with Schiff bases under solvent-free conditions to form pyrimido[1,6-a]quinoxaline derivatives in good yields.

  3-酰基吡咯并[1,2-a]喹喔啉-1,2,4(5H)-三酮热脱羰生成的酰基(喹喔啉-2-基)烯酮在无溶剂条件下与席夫碱发生区域选择性反应，形成嘧啶基[ 1,6-a]喹喔啉衍生物的收率良好。