[4-(1-羟基乙基)苯基]乙酸酯 | 53744-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: [4-(1-羟基乙基)苯基]乙酸酯
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)phenyl acetate
• 英文别名: 1-(4-acetoxyphenyl)ethanol；4'-acetoxyphenylmethylcarbinol；[4-(1-hydroxyethyl)phenyl] acetate
• CAS: 53744-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VZOVSXXHXIMTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1-羟基乙基)苯基]乙酸酯 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-羟基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  小麦（Triticum aestivum L.）皮的发芽和生长抑制剂。

  摘要：

  根据我们的发现，与脱壳种子（谷粒）相比，属于休眠品种的完整小麦种子（有壳）的发芽受到抑制，因此探索了壳中的发芽抑制剂。借助抑制试验实验分离了壳中的水溶性提取物，从而表征了2-苯乙醇1、4-乙烯基苯酚2及其2-甲氧基衍生物3和二氢actinidiolide 4。在水溶液中以500 ppm抑制发芽。相关的化合物1-苯乙醇5和四氢放线菌二醇6的活性与1和4相同，而在两种对映异构体和化合物4-6的DL-形式之间均未检测到明显的活性差异。在4与1以及4与3之间观察到明显的协同关系。

  DOI：

  10.1021/jf0204755
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 chromium oxide-cobalt hydroxide-calcium carbonate catalyst 、 copper oxide-chromium oxide 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 130.0~145.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 [4-(1-羟基乙基)苯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Use of Liquid Phase Oxidation for the Preparation of Nuclearly Substituted Styrenes. II. p-Vinylphenyl Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01212a508

文献信息

• Candida tenuis xylose reductase catalysed reduction of acetophenones: the effect of ring-substituents on catalytic efficiency
  作者：Michael Vogl、Regina Kratzer、Bernd Nidetzky、Lothar Brecker

  DOI：10.1039/c1ob05510k

  日期：——

  mono-substituted acetophenones are in reasonable correlation with the σ-Hammett coefficients of the substituted phenyl groups. Variations of the substrate transformation rates are hence mainly caused by mesomeric and inductive effects of the substituents, while differences in substrate binding have a secondary relevance. Some substrate 1H NMR chemical shifts and carbonyl IR absorption bands are in reasonable

  细念珠菌木糖还原酶催化单取代苯乙酮还原的催化效率与取代苯基的σ -Hammett系数合理相关。因此，底物转化率的变化主要是由取代基的介观效应和诱导效应引起的，而底物结合的差异具有次要相关性。一些底物1 H NMR 化学位移和羰基 IR 吸收带与催化活性是合理的，可以以良好的准确度估计转化率。生成的取代的 ( S )-1-苯基乙醇以非常高的对映体过量产生。
• Synthesis, Structures, and Transfer Hydrogenation Catalysis of Bifunctional Iridium Complexes Bearing a C–N Chelate Oxime Ligand
  作者：Megumi Watanabe、Yohei Kashiwame、Shigeki Kuwata、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/ejic.201100800

  日期：2012.1

  [Cp*IrCl(μ2-Cl)}2] with ketoximes in the presence of sodium acetate afforded the half-sandwich chlorido iridium complexes 6 bearing a C–N chelate oxime ligand with a protic OH group in the β-position to the metal. Complex 6a, derived from acetophenone oxime, reacted with silver triflate to give the triflate complex 7 and cationic nitrile complex 8 depending upon the reaction solvent. Complexes 6 also reacted

  我们合成了一系列有机金属肟配合物作为新型金属-配体协同双功能催化剂。[Cp*IrCl(μ2-Cl)}2] 与酮肟在乙酸钠存在下的反应得到半夹心氯化铱配合物 6，其带有 C-N 螯合肟配体，在 β-金属的位置。源自苯乙酮肟的络合物 6a 与三氟甲磺酸银反应得到三氟甲磺酸盐络合物 7 和阳离子腈络合物 8，这取决于反应溶剂。配合物6还在二氯甲烷中与碱反应，得到肟基桥连的双核配合物9，其在用胺盐酸盐处理后转化回氯化物配合物6。相比之下，6 在 2-丙醇中脱氯化氢以及 9 与 2-丙醇反应生成氢桥连双核肟-肟配合物 10。交叉实验表明 10 解离成单核氢化-肟配合物 11 和不饱和肟配合物 12，它们可以通过与氢供体和受体的反应相互转化。由于金属-配体的合作，10有效地催化了酮与2-丙醇的转移氢化。
• Oxygenation of Styrenes Catalyzed by N-Doped Carbon Incarcerated Cobalt Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20190251

  日期：2019.12.15

  We found that cobalt nanoparticle catalysts supported on nitrogen-doped carbon could facilitate oxygenation of styrenes in a heterogeneous manner. Both the nitrogen dopant and cobalt species were e...

  我们发现负载在氮掺杂碳上的钴纳米颗粒催化剂可以以非均相方式促进苯乙烯的氧化。氮掺杂剂和钴物种均...
• A facile and highly efficient transfer hydrogenation of ketones and aldehydes catalyzed by palladium nanoparticles supported on mesoporous graphitic carbon nitride
  作者：Bilal Nişancı、Ziya Dağalan

  DOI：10.1177/1747519819883792

  日期：2020.1

  A novel transfer hydrogenation methodology for the reduction of ketones (14 examples) and benzaldehyde derivatives (12 examples) to the corresponding alcohols using Pd nanoparticles supported on mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-C3N4/Pd) as a reusable catalyst and ammonia borane as a safe hydrogen source in an aqueous solution MeOH/H2O (v/v = 1/1) is described. The catalytic hydrogenation reactions

  使用负载在介孔石墨氮化碳 (mpg-C3N4/Pd) 上的 Pd 纳米粒子作为可重复使用的催化剂和氨硼烷作为可重复使用的催化剂，用于将酮（14 个实例）和苯甲醛衍生物（12 个实例）还原为相应醇的新型转移氢化方法描述了 MeOH/H2O (v/v = 1/1) 水溶液中的安全氢源。催化加氢反应在室温下在市售的高压玻璃管中进行，并在 2-5 分钟内以高产率获得相应的醇。此外，所提出的转移氢化协议显示了溴代、氟代和氯代羰基类似物的部分卤素选择性。此外，本催化剂最多可重复使用五次而不会降低其效率，
• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3