methyl 2-(N,4-dimethylanilino)-3-hydroxybut-2-enoate | 1244616-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N,4-dimethylanilino)-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1244616-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: YMCGTNJIWWYANG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 phenyliodonium acetylmethoxycarbonylmethylide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到methyl 2-(N,4-dimethylanilino)-3-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯碘鎓烷基化物与取代苯胺的酸促进反应及其在吲哚合成中的应用† ‡

  摘要：

  这 ñ取代的苯胺1容易与苯碘鎓叶立德2衍生自1,3-二羰基在催化量的BF 3 ·Et 2 O存在下，这些化合物形成C–N偶联产物3，它们是吲哚合成的前体。基于该结果，探索了在热条件和光化学条件下从1和2直接合成吲哚的方法。转化可以在热条件下以单锅方式或在光化学条件下以串联方式实现。

  DOI：

  10.1039/c0ob00201a

文献信息

• The acid-promoted reactions of phenyliodonium ylides with substituted anilines and their applications to the synthesis of indoles
  作者：Xianpei Wang、Bing Han、Junyan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1039/c0ob00201a

  日期：——

  N-substituted anilines 1 react readily with phenyliodonium ylides 2 derived from 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of BF3·Et2O, forming the C–N coupling products 3, which are precursors for the synthesis of indoles. On the basis of this result, the direct synthesis of indoles from 1 and 2 under thermal conditions and photochemical conditions was explored. The transformations could

  这 ñ取代的苯胺1容易与苯碘鎓叶立德2衍生自1,3-二羰基在催化量的BF 3 ·Et 2 O存在下，这些化合物形成C–N偶联产物3，它们是吲哚合成的前体。基于该结果，探索了在热条件和光化学条件下从1和2直接合成吲哚的方法。转化可以在热条件下以单锅方式或在光化学条件下以串联方式实现。