(S)-4-(3-hydroxy-2-((15-hydroxypentadecyl)amino)propyl)phenol | 1513888-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3-hydroxy-2-((15-hydroxypentadecyl)amino)propyl)phenol
• 英文别名: 4-[(2S)-3-hydroxy-2-(15-hydroxypentadecylamino)propyl]phenol
• CAS: 1513888-69-1
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₃
• 分子量: 393.61
• InChiKey: XRVDIPMLMCUKKO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-15-hydroxy-N-(1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)pentadecanamide 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 borane dimethyl sulfide complex 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到(S)-4-(3-hydroxy-2-((15-hydroxypentadecyl)amino)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  功能优化的神经原性法里松酮 C 类似物：SAR 研究和对其作用方式的调查

  摘要：

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml400435h

文献信息

• Functionally Optimized Neuritogenic Farinosone C Analogs: SAR-Study and Investigations on Their Mode of Action
  作者：Patrick Burch、Andrea Chicca、Jürg Gertsch、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ml400435h

  日期：2014.2.13

  products derived from entomopathogenic fungi have been shown to initiate neuronal differentiation in the rat pheochromocytoma PC12 cell line. After the successful completion of the total synthesis program, the reduction of structural complexity while retaining biological activity was targeted. In this study, farinosone C served as a lead structure and inspired the preparation of small molecules with reduced

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。