4-bromo-3-chlorophenoxyacetic acid | 90004-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-chlorophenoxyacetic acid
• 英文别名: (3-chloro-4-bromophenoxy)acetic acid；Acetic acid, (4-bromo-3-chlorophenoxy)-；2-(4-bromo-3-chlorophenoxy)acetic acid
• CAS: 90004-81-2
• 化学式: C₈H₆BrClO₃
• 分子量: 265.491
• InChiKey: HAUHNCHOZRUXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-chlorophenoxyacetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧乙酰胺衍生物的设计、合成和除草活性

  摘要：

  噻唑和苯氧乙酸是许多天然和合成生物活性剂中的关键部分。设计合成了一系列 N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧基乙酰胺衍生物 6an–6bd，并通过 NMR 和 HRMS 证实了它们的结构。通过培养皿生物测定，大多数衍生物对 Echinochloa crusgalli （E.c.） 和 Lactuca sativa （L.s.） 种子萌发表现出优异的抑制作用。事实上，除草剂生物测定表明，6an（2-（2,4-二氯苯氧基）-N-（5-（3,5-二甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）乙酰胺）对L.s.的抑制作用最好（IC50 = 42.7 g/ha，田间实验为 375 g/ha）。6an 在 2 至 4 倍的田间使用量对 Zea mays 也没有有害影响。此外，转录组学和代谢组学分析显示，6an 显著影响细胞代谢，包括半乳糖代谢以及抗坏血酸和积石酸盐代谢。这些发现突出表明

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01824
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 4-溴-3-氯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-3-chlorophenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧乙酰胺衍生物的设计、合成和除草活性

  摘要：

  噻唑和苯氧乙酸是许多天然和合成生物活性剂中的关键部分。设计合成了一系列 N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧基乙酰胺衍生物 6an–6bd，并通过 NMR 和 HRMS 证实了它们的结构。通过培养皿生物测定，大多数衍生物对 Echinochloa crusgalli （E.c.） 和 Lactuca sativa （L.s.） 种子萌发表现出优异的抑制作用。事实上，除草剂生物测定表明，6an（2-（2,4-二氯苯氧基）-N-（5-（3,5-二甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）乙酰胺）对L.s.的抑制作用最好（IC50 = 42.7 g/ha，田间实验为 375 g/ha）。6an 在 2 至 4 倍的田间使用量对 Zea mays 也没有有害影响。此外，转录组学和代谢组学分析显示，6an 显著影响细胞代谢，包括半乳糖代谢以及抗坏血酸和积石酸盐代谢。这些发现突出表明

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01824

文献信息

• COLCHICINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20040204370A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Certain N-deacetylcolchicine and N-deacetylthiocolchine derivatives are described wherein the 7-N position on the B ring is substituted with the group —C(O)—(CHR 4 ) m -AR, wherein m is an integer of 0-10, A is S, O, N or a covalent bond; R 1 is substituted phenyl or substituted benzoyl; optionally substituted cycloalkyl of 3-7 carbons; optionally substituted naphtyl; an optionally substituted imide ring; an optionally substituted 5 or 6 member heterocycle with at least one N, S, or O in the ring; or an optionally substituted fused heterocyclic or fused carboxyclic ring system; R 2 (at the 2 -position of the A ring) is methoxy, hydroxy, or methylenedioxy when taken together with R 3 ; R 3 (at the 3 -position of the A ring) is methoxy, hydroxy, a monosaccharide radical, or is methylenedioxy when taken together with R 2 ; and R 4 is H or is H or methyl when m is 1. Also dimers of such compounds are disclosed. When combined with suitable pharmaceutical excipients, these compounds are useful for treating various types of cancer.

  描述了某些N-去乙酰基秋水仙碱和N-去乙酰基硫秋水仙碱衍生物，其中B环上的7-N位置被取代为基团—C(O)—(CHR4)m-AR，其中m为0-10的整数，A为S、O、N或共价键；R1为取代苯基或取代苯甲酰基；可选择取代的含有3-7个碳原子的环烷基；可选择取代的萘基；可选择取代的亚胺环；可选择取代的含有至少一个N、S或O的5或6元杂环；或可选择取代的融合杂环或融合环戊二酸环系统；R2（在A环的2位）为甲氧基、羟基或与R3一起时为亚甲二氧基；R3（在A环的3位）为甲氧基、羟基、单糖基团，或与R2一起时为亚甲二氧基；R4为H或在m为1时为H或甲基。此外，还公开了这些化合物的二聚体。与适当的药用辅料结合时，这些化合物可用于治疗各种类型的癌症。
• Podophyllotoxin derivatives
  申请人：Yang Li-Xi

  公开号：US20050004169A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  4-O esters of podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin are provided. The compounds are 4-O esters of an alkanoic acid or substituted alkanoic acid and podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin的4-O酯化物。这些化合物是Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin与烷基酸或取代烷基酸的4-O酯化物。这些化合物可用于治疗癌症。
• Homo-camptothecin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040034050A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  C-20 esters of homo-camptothecin analogues are provided. The compounds are C-20 esters of an oxyalkanoic acid and homo-camptothecin, which are optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the homo-camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  本发明提供了同卡培他辛类化合物的C-20酯。这些化合物是氧基烷酸和同卡培他辛的C-20酯，可选择地在同卡培他辛环的7、9、10、11和12位置进行取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• [EN] CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA CAMPTOTHECINE
  申请人：CALIFORNIA PACIFIC MED CENTER

  公开号：WO2002056885A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  (20S)esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20S) esters of an oxyalkanoic acid and camptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  提供的是一种(20S)-喜树碱类似物的酯类化合物。这些化合物是(20S)-氧代烷酸与喜树碱形成的酯，其中喜树碱在环上的7、9、10、11和12位点上可以被选取代换。这些化合物在治疗癌症方面具有用途。
• CAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：California Pacific Medical Center

  公开号：EP1353673A1

  公开（公告）日：2003-10-22