[4-(4-甲基苯甲酰基)苯基]-(4-甲基苯基)甲酮 | 61565-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(4-甲基苯甲酰基)苯基]-(4-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: 1,4-phenylenebis[(4-methylphenyl)methanone]
• 英文别名: 1,4-di(4-methylbenzoyl)benzene；1,4-di-p-toluoylbenzene；1,4-ditoluoylbenzene；1,4-di-p-toluoyl-benzene；1,4-Di-p-toluoyl-benzol；Benzene, p-di-p-toluyl-；[4-(4-methylbenzoyl)phenyl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 61565-13-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: PATGGWXAIDKGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  497.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-甲基苯甲酰基)苯基]-(4-甲基苯基)甲酮 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-bis(p-tolylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Connerade, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1931, vol. 40, p. 144,154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 、 zinc dibromide 作用下， 生成 [4-(4-甲基苯甲酰基)苯基]-(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Connerade, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1931, vol. 40, p. 144,154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical biaryl ketones via palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of arylboronic acids with iodoarenes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Hiroe Kizaki、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60409-4

  日期：1993.11

  The cross-coupling reaction between arylboronic acids, carbon monoxide (1 atm), and aryl iodides in the presence of palladium catalyst and base provided unsymmetrical biaryl ketones in high yields. The choice of a suitable base and solvent was essential to achieve selective formation of the unsymmetrical biaryl ketone without a biaryl by-product.

  在钯催化剂和碱的存在下，芳基硼酸，一氧化碳（1个大气压）和芳基碘化物之间的交叉偶联反应可以高收率提供不对称的联芳基酮。选择合适的碱和溶剂对于实现选择性形成不对称的联芳基酮而没有联芳基副产物是必不可少的。
• Synthesis of carbonyl and dicarbonyl compounds from organometallic reagents and N-imidazolium-N-methyl amides and bis-amides
  作者：María A. de las Heras、Juan J. Vaquero、JoséL. García Navio、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00882-4

  日期：1996.11

  A new method for the synthesis of selective acylating agents is described from the reaction of carboxylic acids with 3-methyl-1-methylamino-3H-imidazol-1-ium salts in the presence of appropriate coupling reagents. The amides and bis-amides thus prepared reacted selectively with organometallics to afford ketones and diketones and with DIBALH to give aldehydes and dialdehydes in high yields.

  在适当的偶联剂存在下，由羧酸与3-甲基-1-甲基氨基-3 H-咪唑-1-鎓盐的反应描述了一种合成选择性酰化剂的新方法。如此制备的酰胺和双酰胺与有机金属选择性反应，得到酮和二酮，与DIBALH反应以高产率得到醛和二醛。
• Atom-efficient cross-coupling reactions of triarylbismuths with acyl chlorides under Pd(0) catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.047

  日期：2007.12

  The atom-efficient cross-coupling reaction of triarylbismuths with a variety of aliphatic, aromatic, and hetero-aromatic acyl chlorides was demonstrated to afford high yields of cross-coupled ketones under palladium catalysis. The corresponding cross-coupling reaction with diacid chlorides also furnished bis-coupled ketones in good yields.

  已证明三芳基铋与多种脂族，芳族和杂芳族酰氯的原子有效交叉偶联反应可在钯催化下提供高产率的交叉偶联的酮。与二酰氯的相应交叉偶联反应也以良好的收率提供了双偶合酮。
• Steric Control in the Synthesis of <i>p</i>-Benziporphyrins. Formation of a Doubly N-Confused Benzihexaphyrin Macrocycle
  作者：Marcin Stȩpień、Bartosz Szyszko、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/ol9016222

  日期：2009.9.3

  The use of 1,4-phenylene-containing tripyrrane analogs provides a general route to expanded p-benziporphyrins. The course of macrocyclization shows a striking dependence on the steric bulk of meso substituents.

  含1，4-亚苯基的三吡喃类似物的使用提供了扩展对-苯并卟啉的一般途径。大环化的过程显示出对内消旋取代基的空间体积的显着依赖性。
• 一种羰基功能化的芳香羧酸的制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108863736A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种羰基功能化的芳香羧酸的制备方法。本发明通过芳香酰卤与甲苯进行傅克反应生成芳香酮，然后再将甲基氧化成羧基，从而得到羰基功能化的芳香羧酸。该方法新颖独特，实验步骤简单，两步反应就可获得所需产物，且反应在室温或冰水浴中进行，能耗小，易操作，产率高，节约成本，同时羰基基团的存在也为产物进一步后功能化提供了便利，具有很大的应用前景。