[4-(三氟甲基)苯基]甲基4-(三氟甲基)苯甲酸酯 | 651735-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(三氟甲基)苯基]甲基4-(三氟甲基)苯甲酸酯
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(trifluoromethyl)-, [4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl ester；[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 651735-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆O₂
• 分子量: 348.245
• InChiKey: VMUOIDNOBQQCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(三氟甲基)苯基]甲基4-(三氟甲基)苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(三氟甲基)苄醇 、 4-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  环丙芳烃系列研究：来自 Peterson 烯烃的意外产品

  摘要：

  四苯基环戊二烯酮与（1H-环丙[b]萘-1-基三甲基）硅烷阴离子[通过1,1-双（三甲基甲硅烷基）环丙[b]萘的单脱甲硅烷基化衍生]反应得到1-（5'-环戊二烯基）取代的环丙烯来自简单的阴离子添加。由于 Me3SiO- 的损失，转化为羰基而不是富瓦烯。(1H-环丙[b]萘-1-基三甲基)硅烷阴离子与对-(三氟甲基)苯甲醛和噻吩-2-甲醛反应得到预期的环外烯烃，1-[[3-(三氟甲基)苯基]亚甲基]- 1H-环丙[b]萘和2-(1H-环丙[b]萘-1-亚基甲基)噻吩。相比之下，从环丙烯衍生物获得的 3,6-二甲氧基-1H-环丙[b]萘-1-基三甲基硅烷阴离子得到 C1 未取代的环丙烯和 Tishchenko 产品，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300382
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 C₃₀H₄₃ClCoN₂P₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到[4-(三氟甲基)苯基]甲基4-(三氟甲基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的初级醇与酯的无受体脱氢偶联

  摘要：

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01775

文献信息

• General and Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201008035

  日期：2011.5.23

  Selectively esterified: Primary alcohols react with dioxygen as a benign oxidant in a palladium‐catalyzed oxidative esterification (see scheme). The corresponding aldehydes and esters are formed highly selectively depending on the catalyst system. The reactions take place in the presence of commercially available ligands without the need for additional organic hydrogen acceptors.

  选择性酯化：在钯催化的氧化酯化反应中，伯醇与作为良性氧化剂的双氧反应（请参阅方案）。取决于催化剂体系，高度选择性地形成相应的醛和酯。该反应在可商购的配体存在下进行，而无需另外的有机氢受体。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Imines and Esters from Benzyl Alcohols and Nitroarenes: Change in Catalyst Reactivity Depending on the Presence or Absence of the Phosphine Ligand
  作者：Taemoon Song、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00197

  日期：2018.4.6

  catalyzes the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols by a borrowing-hydrogen strategy to afford the corresponding imine products in good to excellent yields. In the absence of xantphos, the [Rh(COD)Cl]2/Cs2CO3 catalytic system behaves as an effective catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols to esters, with nitrobenzene as a hydrogen acceptor. The reactivity of the

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。
• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• Efficient and Simple Approaches Towards Direct Oxidative Esterification of Alcohols
  作者：Ritwika Ray、Rahul Dev Jana、Mayukh Bhadra、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201403786

  日期：2014.11.17

  The present article describes novel oxidative protocols for direct esterification of alcohols. The protocols involve successful demonstrations of both “cross” and “self” esterification of a wide variety of alcohols. The cross‐esterification proceeds under a simple transition‐metal‐free condition, containing catalytic amounts of TEMPO (2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy)/TBAB (tetra‐n‐butylammonium

  本文介绍了醇直接酯化的新型氧化方案。该方案包括成功地演示了多种醇的“交叉”和“自身”酯化。交叉酯化反应在简单的无过渡金属条件下进行，其中包含催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）/ TBAB（四正丁基溴化铵）与恶唑酮（过氧单硫酸钾）作为氧化剂，而自酯化是通过在相同的氧化环境下简单诱导Fe（OAc）2 / dipic（dipic = 2,6-吡啶二羧酸）作为活性催化剂来实现的。
• Base-Free and Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols Catalyzed by an Iridium Complex Stabilized by a <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-Osmaligand
  作者：Roberto G. Alabau、Miguel A. Esteruelas、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00380

  日期：2018.8.27

  catalyzes the dehydrogenation of secondary and primary alcohols to ketones and aldehydes or esters, respectively, and the dehydrogenation of diols to lactones. Cyclooctatriene is detected during the catalysis by GC-MS, suggesting that the true catalyst of the reactions is a dihydride IrH2(2)-species with osmaligand 2 acting as N,N,N-pincer. The presence of a phenyl group in the substrates favors the catalytic

  报道了N，N，N-配体的制备，其与铱的配位以提供有效的催化剂前体，以及后者在基于醇的氢载体的脱氢反应中的催化活性。配合物OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（1）与3-（2-吡啶基）吡唑反应生成give（II）配合物2H，该配合物包含酸性氢原子。通过二聚体的桥接甲氧基后者的去质子化的[Ir（μ-OME）（η 4 -COD）] 2（COD = 1,5-环辛二烯）导致的Ir（2）（η4 -COD）（3），其中渗透压配体2具有游离氮原子。铱配合物3分别催化仲醇和伯醇脱氢成酮和醛或酯，以及二醇脱氢成内酯。在GC-MS催化过程中检测到环辛三烯，表明该反应的真正催化剂是二氢化物IrH 2（2）-物种，其中osmaligand 2充当N，N，N-钳子。底物中苯基的存在有利于催化过程。伯醇与酯的脱氢均偶联似乎是通过半缩醛的短暂形成而发生的。