racemic-4-methyl-2-piperidinecarboxylic acid benzyl ester | 66937-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: racemic-4-methyl-2-piperidinecarboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 4-methylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 66937-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: MEVXXXMYNKWKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl 1-O-tert-butyl 4-methylpiperidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 racemic-4-methyl-2-piperidinecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌啶酰胺的高效非对映选择性三组分合成

  摘要：

  报道了一种用于合成哌啶酰胺的高效 Ugi 型三组分反应 (U-3CR)。电子不同的异氰化物、羧酸和 4-取代的 Δ1-哌啶之间的 U-3CR 以高度非对映选择性的方式进行。Δ1-哌啶是通过相应的 4-取代哌啶的 NCS 介导氧化获得的，而 4-取代哌啶又是通过有效的两步程序产生的，包括 4-甲基吡啶的烷基化和随后的吡啶环催化氢化。我们证明了这种 U-3CR 与可转化异氰化物 2-bromo-6-isocyanopyridine 在合成抗凝剂阿加曲班中的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900399

文献信息

• [EN] METHOD FOR DIASTEREOSELECTIVE PREPARATION OF PIPERIDINES FUNCTIONALISED IN POSITIONS 2 AND 4 FOR USE AS SYNTHESIS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DIASTEREOSELECTIVE DE PIPERIDINES FONCTIONNALISEES EN POSITIONS 2 ET 4 UTILISABLES COMME INTERMEDIAIRES DE SYNTHESE
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2001058872A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  La présente invention concerne un procédé pour la préparation, avec induction diastéréosélective, d'une pipéridine monosubstituée en position (4) et fonctionnalisée en position (2), comprenant les étapes consistant à: (i) faire réagir la pipéridine correspondante N-protégée, monosubstituée en position (4) et non fonctionnalisée en position (2), avec une base forte, de façon à former le carbanion correspondant chargé négativement en position (2); puis (ii) à faire réagir ledit carbanion avec un réactif électrophile, d'un volume inférieur à 80 Å3 ou supérieur à 100 Å3.
• Efficient Diastereoselective Three‐Component Synthesis of Pipecolic Amides
  作者：Gydo van der Heijden、Timo B. van Schaik、Valentinos Mouarrawis、Martin J. M. de Wit、Christophe M. L. Vande Velde、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.201900399

  日期：2019.9

  An efficient Ugi-type three-component reaction (U-3CR) for the synthesis of pipecolic amides is reported. The U-3CR between electronically diverse isocyanides, carboxylic acids and 4-substituted Δ1-piperideines proceeds in a highly diastereoselective fashion. The Δ1-piperideines are obtained by NCS-mediated oxidation of the corresponding 4-substituted piperidines, which in turn are generated by an

  报道了一种用于合成哌啶酰胺的高效 Ugi 型三组分反应 (U-3CR)。电子不同的异氰化物、羧酸和 4-取代的 Δ1-哌啶之间的 U-3CR 以高度非对映选择性的方式进行。Δ1-哌啶是通过相应的 4-取代哌啶的 NCS 介导氧化获得的，而 4-取代哌啶又是通过有效的两步程序产生的，包括 4-甲基吡啶的烷基化和随后的吡啶环催化氢化。我们证明了这种 U-3CR 与可转化异氰化物 2-bromo-6-isocyanopyridine 在合成抗凝剂阿加曲班中的效用。