(5R,6S)-3-((E)-2-Acetylamino-vinylsulfanyl)-6-((S)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 65322-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-3-((E)-2-Acetylamino-vinylsulfanyl)-6-((S)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: carbapenem MM22383；(5R,6S)-3-[(E)-2-acetamidoethenyl]sulfanyl-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 65322-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 312.346
• InChiKey: PRPNUZWHFGSGRV-RZFSBTTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-2-Carboxymethyl-3-[1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R,6S)-3-((E)-2-Acetylamino-vinylsulfanyl)-6-((S)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸和相关化合物的全合成：（±）-MM 22383和（±）-N-乙酰基脱氢噻吩霉素的制备

  摘要：

  精心制备了7-（1-羟乙基）-8-氧代-3-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷螺-2-环己烷，以提供适当取代的硫酯-膦酸酯；这些已通过分子内Wittig反应环化，并且将产物脱保护以提供（±）-MM-22383和（±）-N-乙酰基脱氢噻吩霉素。

  DOI：

  10.1039/c39800001085

文献信息

• Carbapenem derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0005348A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  This invention provides the antibacterial compounds of the formula (I): and salts and cleavable esters thereof wherein X is a SCH2CH2NH2 or Y NH.CO.CH3 group where Y is a SCH2CH2 trans -SO-CH=CH- or cis or trans -S-CH=CH- group and R is a lower alkyl, aryl, aralkyl, lower alkenyl or substituted lower alkyl group. The invention also relates to processes for the preparation of the said compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式(I)的抗菌化合物： 及其盐和可裂解酯 其中 X 是 SCH2CH2NH2 或 Y NH.CO.CH3 基团，其中 Y 是 SCH2CH2 反式 -SO-CH=CH- 或顺式或反式 -S-CH=CH- 基团，R 是低级烷基、芳基、芳烷基、低级烯基或取代的低级烷基。 本发明还涉及上述化合物的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• Alkylcarbapenems, their preparation, use in pharmaceutical compositions and intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0005349A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  This invention provides the antibacterial compounds of the formula (I): and salts and cleavable esters thereof wherein A is a C=CH-CH3 or CH-CH2-CH3 group and Y is a -S-CH2CH2-, -S-CH = CH- or -SO-CH = CH- group. The invention also relates to process for the preparation of the said compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式(I)的抗菌化合物： 及其盐和可裂解酯，其中 A 是 C=CH-CH3 或 CH-CH2-CH3 基团，Y 是 -S-CH2CH2-、-S-CH = CH- 或 -SO-CH = CH- 基团。 本发明还涉及上述化合物的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• Beta-lactam compounds, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0008885A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  The present invention relates to the preparation of compounds of the formula:- wherein CO2R1 is a free, salted or esterified carboxyl group, n is 0 or 1, and R2 is hydrogen or an acyl group or a group of the sub-formula (a):- wherein R3 is a salting ion or a methyl or ethyl group, with the proviso that when R2 is a group of the formula (a), the compound hascis stereochemistry aboutthe β-lactam ring; which have been found to possess antibacterial and β-lactamase inhibitory activity.

  本发明涉及式如下化合物的制备 其中 CO2R1 是游离的、盐析的或酯化的羧基，n 是 0 或 1，R2 是氢或酰基或子式(a)的基团：- R3 是盐析离子或甲基或乙基。 其中 R3 是盐离子或甲基或乙基，但当 R2 是式 (a) 的基团时，该化合物具有关于 β-内酰胺环的顺式立体化学结构；该化合物已被发现具有抗菌和抑制 β-内酰胺酶的活性。
• Beta-lactam antibiotics, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0044170A1

  公开（公告）日：1982-01-20

  The present invention provides the compounds of the formula (II): and salts and esters thereof wherein R3 is a hydrogen atom or is an organic bonded via a carbon atom to the carbapenem ring, n is zero or one, X is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical optionally substituted by bromo or chloro, and R4 is a C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C1-10 aralkyl or aryl group, any of such groups R4 being optionally substituted. These compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了式(II)化合物： 及其盐和酯，其中 R3 是氢原子或通过碳原子与碳青霉烯环结合的有机物，n 是零或一，X 是饱和或不饱和的烃基，可任选被溴或氯取代，R4 是 C1-6 烷基、C2-6 烯基、C1-10 芳基或芳基，其中任一基团 R4 可任选被取代。这些化合物可用作抗菌剂。
• Process for the preparation of azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0061231A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of an antibacterially active compound of the formula (I): and salts and esters thereof wherein R1 and R2 independently represent hydrogen or an organic group, and R3 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic moiety, which comprises reacting a compound of the formula (II): wherein Ra is hydrogen or a carboxy-biocking group, with X-R3 wherein X is a displaceable group, In addition certain compounds within the formula (II) are novel.

  一种制备具有抗菌活性的式(I)化合物及其盐和酯的工艺 及其盐和酯 其中 R1 和 R2 独立地代表氢或有机基团，R3 是任选取代的芳香族或杂芳香族基团，该工艺包括使式（II）化合物与 X-R3 反应，其中 X 是可置换基团： 其中 Ra 是氢或羧基双锁基团，与 X-R3 反应，其中 X 是可置换基团。