N-[(S)-α-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamoyl]-1-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidine methyl ester | 126223-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(S)-α-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamoyl]-1-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidine methyl ester
• 英文别名: N-[(S)-α-[(t-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamoyl]-1-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidine methyl ester；N-[(S)-alpha-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamoyl]-1-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-benzyl-3-tert-butylsulfonylpropanoyl]amino]-3-[1-(2,4-dinitrophenyl)imidazol-4-yl]propanoate
• CAS: 126223-04-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₉S
• 分子量: 601.637
• InChiKey: IYOQBGPKQJSRBF-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-α-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamoyl]-1-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以15.7 g (78%)的产率得到<2-benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propionyl>-N^im-(2,4-dinitrophenyl)histidine
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives having renin inhibiting activity

  摘要：

  上述化学公式##STR1##的化合物，以光学纯的立体异构体、立体异构体混合物、立体异构体对映体混合物或立体异构体对映体混合物的形式，以及它们的药用盐，都能抑制天然酶肾素的活动，因此可以以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心功能不全。

  公开号：

  US05688946A1

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05134123A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  The compounds of the formula ##STR1## wherein A, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as set forth above, are described. The compounds of formula I have an inhibitory activity on the natural enzyme renin and can accordingly be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of high blood pressure and cardiac insufficiency.

  式子为##STR1##的化合物，其中A，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3， R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6如上所述，被描述。 公式I的化合物具有天然酶肾素的抑制活性，因此可以用于制备药物制剂，用于控制或预防高血压和心脏不全。
• Peptidartige Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0332008A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  Die Verbindungen der Formel worin R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, R⁶ eine der Gruppen und A eine der Gruppen bedeuten, worin D eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom, R⁷ Alkyl, Aryl oder Arylalkl, R⁸ Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Arylalkyl, oder R⁷ und R⁸ zusammen mit den beiden sie verbindenden Atomen, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkenyl oder Heterocycloalkenyl, R⁹ Wasserstoff oder Alkyl und R¹⁰ und R¹¹ unabhängig voneinander je Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Cycloalkyl oder die Gruppe -CH₂-X-R¹⁴      (e) oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, Cycloalkyl oder Heterocycloalkyl bedeuten, mit der Massgabe, dass, falls R⁹ Alkyl bedeutet, R¹⁰ und R¹¹ ebenfalls Alkyl bedeuten, die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R¹² R¹³, R¹⁴, Y, Z und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomerengemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von diastereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz verwendet werden. Sie können aus den entsprechenden, nicht-acylierten Dihydroxyderivaten und gegebenenfalls nachfolgender O-Alkanoylierung bzw. Ueberführung in O-geschützte Derivate hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 具有说明中给出的含义，R⁶ 是以下基团之一 和 A 是以下基团之一 其中 D 是一个甲基或一个氮原子，R⁷ 是烷基、芳基或芳烷基，R⁸ 是氢、烷基、芳基或芳烷基，或 R⁷ 和 R⁸ 连同连接它们的两个原子、R⁹为氢或烷基，R¹⁰和 R¹¹ 相互独立地分别为烷基、芳基、芳烷基、环烷基或基团-CH₂。 -CH₂-X-R¹⁴（e） 或与所键合的碳原子一起代表环烷基或杂环烷基，但如果 R𠞙 代表烷基，R¹⁰ 和 R¹¹ 也代表烷基，则虚线可代表附加键，R¹² 代表 R¹³，R¹⁴、Y、Z 和 X 具有说明中给出的含义、 以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映外消旋体或非对映外消旋体混合物形式存在的 "肾素抑制剂 "及其药用盐可抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以从相应的非乙酰化二羟基衍生物制得，必要时还可以随后进行 O-烷酰化或转化为 O-保护衍生物。
• Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0416373A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die Verbindungen der Formel worin A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomerengemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von diastereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz verwendet werden. Sie können nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 A、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 具有权利要求 1 所述含义、 它们以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物以及它们的药用盐的形式抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以用各种已知的方法生产。
• US5134123A
  申请人：——

  公开号：US5134123A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5256645A
  申请人：——

  公开号：US5256645A

  公开（公告）日：1993-10-26