H-Glu(O-t-Bu)-NH-NH-Boc | 857906-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Glu(O-t-Bu)-NH-NH-Boc
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(2-amino-5-tert-butoxy-5-oxopentanoyl)hydrazinecarboxylate；tert-butyl (4S)-4-amino-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-5-oxopentanoate
• CAS: 857906-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 317.385
• InChiKey: AYJOUDJFQJBVDE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Glu(O-t-Bu)-NH-NH-Boc 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 H-Leu-Arg-Glu-NH-NH2
  参考文献：
  名称：

  Altered cellular response to adsorbed matrix protein by chemoselective ligation of small molecules

  摘要：

  在组织工程领域，人们一直致力于开发能够控制细胞粘附、生长和分化的材料，以实现最佳的组织发育。在许多情况下，这些材料都含有或涂覆有细胞外基质蛋白，以增强细胞的粘附性和扩散性。在这里，我们展示了对吸附基质蛋白的化学选择性修饰可用于选择性地改变培养细胞的反应。通过使用糖蛋白层粘连蛋白-1，我们发现末端硅酸分子氧化后会产生醛基，而醛基可用于化学选择性连接含酰肼的生物大分子。三肽 Leu-Arg-Glu 是运动神经元生长的 "停止 "信号，将其酰肼衍生物连接到高碘酸盐处理过的层粘连蛋白上，结果表明与对照组相比，能抑制原发性脊髓运动神经元平均神经元长度的 39%。这些结果表明，吸附的糖蛋白可以很容易地被修饰以改变细胞的反应，从而使基质适合不同类型的细胞。

  DOI：

  10.1039/b415893h
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 H-Glu(O-t-Bu)-NH-NH-Boc
  参考文献：
  名称：

  Altered cellular response to adsorbed matrix protein by chemoselective ligation of small molecules

  摘要：

  在组织工程领域，人们一直致力于开发能够控制细胞粘附、生长和分化的材料，以实现最佳的组织发育。在许多情况下，这些材料都含有或涂覆有细胞外基质蛋白，以增强细胞的粘附性和扩散性。在这里，我们展示了对吸附基质蛋白的化学选择性修饰可用于选择性地改变培养细胞的反应。通过使用糖蛋白层粘连蛋白-1，我们发现末端硅酸分子氧化后会产生醛基，而醛基可用于化学选择性连接含酰肼的生物大分子。三肽 Leu-Arg-Glu 是运动神经元生长的 "停止 "信号，将其酰肼衍生物连接到高碘酸盐处理过的层粘连蛋白上，结果表明与对照组相比，能抑制原发性脊髓运动神经元平均神经元长度的 39%。这些结果表明，吸附的糖蛋白可以很容易地被修饰以改变细胞的反应，从而使基质适合不同类型的细胞。

  DOI：

  10.1039/b415893h

文献信息

• Generation of Dynamic Combinatorial Libraries Using Hydrazone-Functionalized Surface Mimetics
  作者：Sarah H. Hewitt、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1002/ejoc.201800022

  日期：2018.4.30

  Dynamic combinatorial chemistry (DCC) represents an approach, whereby traditional supramolecular scaffolds used for protein surface recognition might be exploited to achieve selective high affinity target recognition. Synthesis, in situ screening and amplification under selection pressure allows the generation of ligands, which bear different moieties capable of making multivalent non‐covalent interactions

  动态组合化学 (DCC) 代表了一种方法，可以利用用于蛋白质表面识别的传统超分子支架来实现选择性高亲和力目标识别。合成、原位筛选和选择压力下的扩增允许产生配体，这些配体带有能够与靶蛋白进行多价非共价相互作用的不同部分。带有四个酰肼部分的通用四羧基苯基卟啉支架已被用于通过苯胺催化的可逆腙交换反应在 10% DMSO、5 mm NH4OAc、pH 6.75 中形成动态组合库 (DCL)。高分辨率质谱 (HRMS) 用于监测文库组成并建立建立平衡的条件。
• Amine derivatives of folic acid analogs
  申请人：CYTOGEN CORPORATION

  公开号：EP0251455A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Novel therapeutic antibody conjugates comprising amine derivatives of folic acid analogs covalently attached via a reactive amine group to an oxidized carbohydrate moiety of an antibody or antibody fragment are disclosed. The conjugates retain substantially the same immunorespecificity and immunoreactivity of the unconjugated antibody molecule. The immunospecificity and immunoreactivity of the antibody conjugates permits targeted delivery of the attached therapeutically effective amine derivative of folic acid analogs in vivo. The conjugates are therapeutically effective against a variety of neoplastic and non-neoplastic cellular disorders when administered in vivo. Methods for synthesizing the amine derivatives of folic acid analogs, methods for preparing the antibody conjugates, and methods for use of the conjugates in vivo are also disclosed.

  本研究公开了新型治疗性抗体共轭物，该共轭物由叶酸类似物的胺衍生物组成，通过活性胺基团共价连接到抗体或抗体片段的氧化碳水化合物分子上。共轭物基本上保持了未共轭抗体分子的免疫特异性和免疫活性。抗体共轭物的免疫特异性和免疫活性允许在体内靶向递送叶酸类似物的治疗有效胺衍生物。在体内给药时，这些共轭物对多种肿瘤性和非肿瘤性细胞疾病具有治疗效果。此外，还公开了合成叶酸类似物胺衍生物的方法、制备抗体共轭物的方法以及在体内使用共轭物的方法。
• US5140104A
  申请人：——

  公开号：US5140104A

  公开（公告）日：1992-08-18
• [EN] ANTIBODY CONJUGATES OF AMINE DERIVATIVES OF FOLIC ACID ANALOGS
  申请人：CYTOGEN CORPORATION

  公开号：WO1987006837A1

  公开（公告）日：1987-11-19

  (EN) Novel therapeutic antibody conjugates comprising amine derivatives of folic acid analogs covalently attached via a reactive amine group to an oxidized carbohydrate moiety of an antibody or antibody fragment. The conjugates retain substantially the same immunospecificity and immunoreactivity of the unconjugated antibody molecule. The immunospecificity and immunoreactivity of the antibody conjugates permits targeted delivery of the attached therapeutically effective amine derivative of folic acid analogs $i(in vivo). The conjugates are therapeutically effective against a variety of neoplastic and non-neoplastic cellular disorders when administered $i(in vivo). Methods for synthesizing the amine derivatives of folic acid analogs, methods for preparing the antibody conjugates, and methods for use of the conjugates $i(in vivo) are also disclosed.(FR) Nouveaux conjugués d'anticorps thérapeutiques comprenant des dérivés d'amine d'analogues de l'acide folique attachés de manière covalente par l'intermédiaire d'un groupe amine réactif à une fraction d'hydrate de carbone oxydé d'un anticorps ou d'un fragment d'anticorps. Les conjugués gardent sensiblement les mêmes immunospécificité et immunoréactivité de la molécule d'anticorps non conjuguée. L'immunospécificité et l'immunoréactivité des conjugués d'anticorps permettent l'apport ciblé du dérivé d'amine attaché, thérapeutiquement efficace des analogues de l'acide folique $i(in vivo). Les conjugués sont thérapeutiquement efficaces contre une variété de troubles cellulaires néoplastiques et non néoplastiques lorsqu'ils sont administrés $i(in vivo). Des procédés de synthèse des dérivés d'amine des analogues de l'acide folique, des procédés de préparation des conjugués d'anticorps, et des procédés d'utilisation des conjugués $i(in vivo) sont également décrits.
• Altered cellular response to adsorbed matrix protein by chemoselective ligation of small molecules
  作者：Paul A. De Bank、Barrie Kellam、David A. Kendall、Kevin M. Shakesheff

  DOI：10.1039/b415893h

  日期：——

  In the field of tissue engineering, there is a constant drive to develop materials that enable control over cell adhesion, growth and differentiation for optimal tissue development. In many cases, these materials incorporate or are coated with extracellular matrix proteins to increase cell adhesion and spreading. Here we show that chemoselective modification of an adsorbed matrix protein can be used to selectively alter the response of cultured cells. Using the glycoprotein laminin-1, it was shown that oxidation of terminal sialic acid moieties resulted in the generation of aldehyde groups which could be employed to chemoselectively ligate hydrazide-bearing biomolecules. The hydrazide derivative of the tripeptide Leu–Arg–Glu, a “stop” signal for motoneuron outgrowth, was ligated to periodate-treated laminin and shown to inhibit the mean neurite length of primary spinal cord motoneurons by 39% in comparison to controls. These results demonstrate that adsorbed glycoproteins can be readily modified in order to alter the cell response and could enable matrices to be tailored to different cell types.

  在组织工程领域，人们一直致力于开发能够控制细胞粘附、生长和分化的材料，以实现最佳的组织发育。在许多情况下，这些材料都含有或涂覆有细胞外基质蛋白，以增强细胞的粘附性和扩散性。在这里，我们展示了对吸附基质蛋白的化学选择性修饰可用于选择性地改变培养细胞的反应。通过使用糖蛋白层粘连蛋白-1，我们发现末端硅酸分子氧化后会产生醛基，而醛基可用于化学选择性连接含酰肼的生物大分子。三肽 Leu-Arg-Glu 是运动神经元生长的 "停止 "信号，将其酰肼衍生物连接到高碘酸盐处理过的层粘连蛋白上，结果表明与对照组相比，能抑制原发性脊髓运动神经元平均神经元长度的 39%。这些结果表明，吸附的糖蛋白可以很容易地被修饰以改变细胞的反应，从而使基质适合不同类型的细胞。