[4-(羟甲基)-3-噻吩基]甲醇 | 18354-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: [4-(羟甲基)-3-噻吩基]甲醇
• 英文名称: thiophene-3,4-diyldimethanol
• 英文别名: 3,4-Bis(Hydroxymethyl)thiophene；[4-(hydroxymethyl)thiophen-3-yl]methanol
• CAS: 18354-73-9
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: KBVBDQQMMKMNSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(羟甲基)-3-噻吩基]甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以68%的产率得到噻吩-3,4-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 甲硅烷氧基炔烃与 1,2-二嗪的环加成反应：从反应发现到抗糖酵解化学型的鉴定

  摘要：

  未发现环加成反应：在温和的反应条件下，标题反应产生了高效且具有优异非对映选择性的新型多环化合物。使用该反应合成的小分子文库产生了一种新的化学型，该化学型通过阻断 CHO-K1 细胞中的葡萄糖摄取来抑制糖酵解 ATP 的产生。DMF= N，N-二甲基甲酰胺，Tf=三氟甲磺酰基，TIPS=三异丙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305711
• 作为产物：
  描述：

  二乙基噻吩-3,4-二羧酸酯 在 lithium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [4-(羟甲基)-3-噻吩基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide tricyclic derivatives useful

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的2-取代的茚-2-巯基乙酰胺三环衍生物，可用作脑啡肽酶的抑制剂。

  公开号：

  US05420271A1

文献信息

• 2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide derivatives useful as
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05428158A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  The present invention relates to novel 2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide derivatives which are useful as inhibitors of enkephalinase and ACE.

  本发明涉及新型的2-取代的茚-2-巯基乙酰胺衍生物，可用作脑啡肽酶和ACE的抑制剂。
• Indane-2-mercaptoacetylamide disulfide derivatives useful as inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05604221A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  The present invention relates to certain novel indane-2-mercaptoacetylamide disulfide derivatives of the formula ##STR1## useful as inhibitors of enkephalinase.

  这项发明涉及某些新颖的公式为##STR1##的茚-2-巯基乙酰胺二硫化物衍生物，可用作脑啡肽酶抑制剂。
• 2-substituted indane-2-carboxyalkyl derivatives useful as inhibitors of
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05457196A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  The present invention relates to novel 2-substituted indane-2-carboxyalkyl derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and ACE.

  本发明涉及新颖的2-取代茚满-2-羧基烷基衍生物，其作为脑啡肽酶和ACE抑制剂有效。
• Benzodithiophene and Imide-Based Copolymers for Photovoltaic Applications
  作者：Wade A. Braunecker、Zbyslaw R. Owczarczyk、Andres Garcia、Nikos Kopidakis、Ross E. Larsen、Scott R. Hammond、David S. Ginley、Dana C. Olson

  DOI：10.1021/cm2038427

  日期：2012.4.10

  Conjugated alternating copolymers were designed with low optical band gaps for organic photovoltaic (OPV) applications by considering quinoid resonance stabilization. Copolymers of thienoisoindoledione (TID) and benzodithiophene (BDT) had appreciably lower band gaps (by ∼0.4 eV) than copolymers of thienopyrroledione (TPD) and BDT. In addition to intramolecular charge transfer stabilization (i.e., the

  考虑到醌型共振稳定性，共轭交替共聚物的光学带隙低，设计用于有机光伏（OPV）应用。噻吩异吲哚二酮（TID）和苯并二噻吩（BDT）的共聚物的带隙（约0.4eV）比噻吩并吡咯二酮（TPD）和BDT的共聚物低得多。除了分子内电荷转移稳定化（即“推挽”效应）外，前者共聚物的醌型共振结构还通过增加异吲哚单元中的芳香族共振能而得以稳定。另外，可以通过对BDT单体进行化学修饰来调节共聚物的HOMO含量，从而在光伏器件中产生大于1 V的开路电压。尽管优化了带隙，但含TID的聚合物仍显示出较低的光电导性，由时间分辨的微波电导率确定，与TPD类似物相比，器件效率降低（2.1％对4.8％）。这些结果部分归因于形态，因为计算模型表明TID共聚物具有扭曲的主链，并且X射线衍射数据表明聚合物膜未形成有序域，而TPD共聚物的平面性明显更高，并显示出形成了部分有序域。 。
• Process for producing dialdehyde
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1078908A1

  公开（公告）日：2001-02-28

  A process produces a dialdehyde. In the process, a 1,4-diol, 1,5-diol, or 1,6-diol is allowed to react with oxygen in the presence of (i) a ruthenium catalyst or of (ii) a metallic catalyst and water to yield a corresponding dialdehyde. A reaction is performed, for example, under neutral or acidic conditions. Water may be added to a reaction system, or a reaction may be performed without removing water out of the reaction system, which water is by-produced during the reaction. The reaction system includes, for example, about 0.01 to 10 moles of water relative to 1 mole of the material diol. The invented process can produce, for example, o-phthalaldehyde from o-benzenedimethanol in a high yield. Thus, a 1,4-diol, 1,5-diol, or 1,6-diol can be oxidized with oxygen to efficiently yield a corresponding dialdehyde.

  一种工艺生产二醛。在该工艺中，1,4-二醇、1,5-二醇或1,6-二醇被允许在(i) 钌催化剂或(ii) 金属催化剂和水的存在下与氧发生反应，以产生相应的二醛。例如，在中性或酸性条件下执行反应。水可以被加入到反应系统中，或者在反应系统中不去除水的情况下执行反应，这种水是在反应过程中产生的。反应系统包括，例如，相对于1摩尔的二元醇的材料约0.01至10摩尔的水。该发明的工艺可以高产率地从邻苯二甲醇生产邻苯二甲醛，例如。因此，1,4-二醇、1,5-二醇或1,6-二醇可以与氧气氧化，高效地产生相应的二醛。