N-(1-(3-aminophenyl)cyclopropyl)carbamic acid t-butyl ester | 180080-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3-aminophenyl)cyclopropyl)carbamic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(3-aminophenyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 180080-94-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: KADHMXVNYDEMIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3-aminophenyl)cyclopropyl)carbamic acid t-butyl ester 、 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(5-((3-(9H-purin-6-yl)pyridin-2-yl)amino)-2-fluorophenyl)-3-(3-(1-aminocyclopropyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  改善泛RAF/VEGFR2双重抑制剂的代谢稳定性

  摘要：

  泛 RAF/VEGFR2 双重抑制剂的开发对于 K-Ras 突变结直肠癌的治疗非常重要，结直肠癌是最常见和致命的恶性肿瘤之一。基于我们对泛 RAF/VEGFR2 双重抑制剂的研究，我们通过在先前报道的双重抑制剂上安装尿素或胍部分来设计和合成新的双重抑制剂候选物，以增强代谢稳定性和溶解度。各种1-(5-((3-(9 H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-苯基脲和1-(5-((3-(9 H合成了-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-苯基胍衍生物，并评估了它们对LS513细胞(K-Ras G12D)和VEGFR2的抗增殖活性。在测试的化合物中，1-(5-((3-(9H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-(3-氟苯基)脲(7b)和1 -(5-((3-(9 H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-(4-氯-3-三氟甲基)苯基)脲(7e

  DOI：

  10.1002/bkcs.12779
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(3-nitrophenyl)cyclopropyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到N-(1-(3-aminophenyl)cyclopropyl)carbamic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  改善泛RAF/VEGFR2双重抑制剂的代谢稳定性

  摘要：

  泛 RAF/VEGFR2 双重抑制剂的开发对于 K-Ras 突变结直肠癌的治疗非常重要，结直肠癌是最常见和致命的恶性肿瘤之一。基于我们对泛 RAF/VEGFR2 双重抑制剂的研究，我们通过在先前报道的双重抑制剂上安装尿素或胍部分来设计和合成新的双重抑制剂候选物，以增强代谢稳定性和溶解度。各种1-(5-((3-(9 H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-苯基脲和1-(5-((3-(9 H合成了-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-苯基胍衍生物，并评估了它们对LS513细胞(K-Ras G12D)和VEGFR2的抗增殖活性。在测试的化合物中，1-(5-((3-(9H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-(3-氟苯基)脲(7b)和1 -(5-((3-(9 H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-(4-氯-3-三氟甲基)苯基)脲(7e

  DOI：

  10.1002/bkcs.12779

文献信息

• ANILINE DERIVATIVES HAVING NITROGEN MONOXIDE SYNTHASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0798292B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US6534546B1
  申请人：——

  公开号：US6534546B1

  公开（公告）日：2003-03-18
• Improvement of the metabolic stability of <scp>pan‐RAF</scp>/<scp>VEGFR2</scp> dual inhibitors
  作者：Santanu Maiti、Jeong Hee Kwon、Sung Pyo Hong、Ho‐Seok Kwon、Jinho Kim、Soon Kil Ahn

  DOI：10.1002/bkcs.12779

  日期：2023.11

  dual inhibitors of pan-RAF/VEGFR2 is important for the treatment of K-Ras mutated colorectal cancer, which is one of the most common and lethal malignancies. Building upon our studies in dual inhibitors of pan-RAF/VEGFR2, we designed and synthesized new dual inhibitor candidates by installing a urea or guanidine moiety to the previously reported dual inhibitors in order to enhance both metabolic stability

  泛 RAF/VEGFR2 双重抑制剂的开发对于 K-Ras 突变结直肠癌的治疗非常重要，结直肠癌是最常见和致命的恶性肿瘤之一。基于我们对泛 RAF/VEGFR2 双重抑制剂的研究，我们通过在先前报道的双重抑制剂上安装尿素或胍部分来设计和合成新的双重抑制剂候选物，以增强代谢稳定性和溶解度。各种1-(5-((3-(9 H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-苯基脲和1-(5-((3-(9 H合成了-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-苯基胍衍生物，并评估了它们对LS513细胞(K-Ras G12D)和VEGFR2的抗增殖活性。在测试的化合物中，1-(5-((3-(9H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-(3-氟苯基)脲(7b)和1 -(5-((3-(9 H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基)氨基)-2-氟苯基)-3-(4-氯-3-三氟甲基)苯基)脲(7e