methyl 4-(N-methyl-N-(4-(4-nitrophenyl)-2-thiazolyl)aminomethyl)benzoate | 540737-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(N-methyl-N-(4-(4-nitrophenyl)-2-thiazolyl)aminomethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[methyl-[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]methyl]benzoate
• CAS: 540737-40-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 383.428
• InChiKey: JLEMVSFOCKQTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N-methyl-N-(4-(4-nitrophenyl)-2-thiazolyl)aminomethyl)benzoate 在 palladium-carbon 氢气 、 palladium-carbon 、 甲苯 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give the title compound (182.5 g, yield 99.0%) as a yellow solid的产率得到methyl 4-(N-(4-(4-aminophenyl)-2-thiazolyl)-N-methylaminomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Azole compound and medicinal use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种由公式[I]所表示的唑类化合物，其中W为S或O; R为—COOR7，—X1-A1-COOR7(R7为H，烷基)或四唑基; R1、R2、R3和R4为H等; A为—(CH2)m—X—(X为—N(R8)—、—C(R9)(R10)—、—CO—或—CO—N(R8)—);B为芳基或芳杂环基; R5为H等; R6为—(Y)s1-(A2)s-Z(Y为—O—、—S(O)t—、—N(R13)—、—N(R14)—CO—、—N(R14)—SO2—、—SO2—N(R14)—等，A2为烷基，Z为环烷基、芳基、芳杂环基、茚芳基、哌嗪基、其前体药物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物[I]具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性，并可用作治疗糖尿病的治疗剂、糖尿病并发症的治疗药物或高脂血症的治疗药物。

  公开号：

  US07163952B2
• 作为产物：
  描述：

  DIV02718 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.4%的产率得到methyl 4-(N-methyl-N-(4-(4-nitrophenyl)-2-thiazolyl)aminomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  EP1452530

  摘要：

  公开号：

文献信息

• AZOLE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1452530A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  The present invention relates to an azole compound represented by the formula [I] wherein W is S or O; R is -COOR7, -X1-A1-COOR7 (R7 is H, alkyl) or tetrazolyl; R1, R2, R3 and R4 are H and the like; A is -(CH2)m-X- (X is -N(R8)-, -C(R9)(R10)-, -CO- or -CO-N(R8)-); B is aryl or aromatic heterocyclic group; R5 is H and the like; R6 is -(Y)s1-(A2)s-Z (Y is -O-, -S(O)t-, -N(R13)-, -N(R14)-CO-, -N(R14)-SO2-, -SO2-N(R14)- and the like, A2 is alkylene, and Z is cycloalkyl, aryl, aromatic heterocyclic group, indanyl, piperazinyl, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound [I] of the present invention has a protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent for diabetes, a therapeutic drug for diabetic complications or a therapeutic drug for hyperlipidemia.

  本发明涉及一种由式[I]表示的唑化合物 其中W是S或O；R是-COOR7、-X1-A1-COOR7（R7是H、烷基）或四唑基；R1、R2、R3和R4是H等；A是-(CH2)m-X-（X是-N(R8)-、-C(R9)(R10)-、-CO-或-CO-N(R8)-）；B是芳基或芳香杂环基团；R5是H等；R6是-(Y)s1-(A2)s-Z（Y是-O-、-S(O)t-、-N(R13)-、-N(R14)-CO-、-N(R14)-SO2-、-SO2-N(R14)-等，A2是亚烷基，Z是环烷基、芳基、芳香杂环基、茚基、哌嗪基、其原药或其药学上可接受的盐。本发明的化合物[I]具有蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制活性，可作为糖尿病治疗剂、糖尿病并发症治疗药物或高脂血症治疗药物。
• US7163952B2
  申请人：——

  公开号：US7163952B2

  公开（公告）日：2007-01-16
• EP1452530
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Azole compound and medicinal use thereof
  申请人：Inaba Takashi

  公开号：US20050065196A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to an azole compound represented by the formula [I] wherein W is S or O; R is —COOR 7 , —X 1 -A 1 -COOR 7 (R 7 is H, alkyl) or tetrazolyl; R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are H and the like; A is —(CH 2 ) m —X— (X is —N(R 8 )—, —C(R 9 )(R 10 )—, —CO— or —CO—N(R 8 )—); B is aryl or aromatic heterocyclic group; R 5 is H and the like; R 6 is —(Y) s1 -(A 2 ) s -Z (Y is —O—, —S(O) t —, —N(R 13 )—, —N(R 14 )—CO—, —N(R 14 )—SO 2 —, —SO 2 —N(R 14 )— and the like, A 2 is alkylene, and Z is cycloalkyl, aryl, aromatic heterocyclic group, indanyl, piperazinyl, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound [I] of the present invention has a protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent for diabetes, a therapeutic drug for diabetic complications or a therapeutic drug for hyperlipidemia.

  本发明涉及一种由式[I]表示的唑类化合物，其中W为S或O；R为—COOR7，—X1-A1-COOR7（R7为H，烷基）或四唑基；R1、R2、R3和R4为H等；A为—（CH2）m—X—（X为—N（R8）—、—C（R9）（R10）—、—CO—或—CO—N（R8）—）；B为芳基或芳香杂环基；R5为H等；R6为—（Y）s1-（A2）s-Z（Y为—O—、—S（O）t—、—N（R13）—、—N（R14）—CO—、—N（R14）—SO2—、—SO2—N（R14）—等，A2为烷基，Z为环烷基，芳基，芳香杂环基，茚基，哌嗪基，其前体药物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物[I]具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性，并且可用作糖尿病治疗剂、糖尿病并发症治疗药物或高脂血症治疗药物。