bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl) malonate | 389580-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl) malonate
• 英文别名: Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) propanedioate
• CAS: 389580-57-8
• 化学式: C₉H₄F₁₂O₄
• 分子量: 404.109
• InChiKey: SDMVEXVQJVGJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 丙二酰氯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以8.4%的产率得到bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺烯醇。二羰基烷氧基苯胺基甲烷甲烷酯基中的氟取代基对烯醇/酰胺和E-烯醇/ Z-烯醇比的影响。多核NMR研究。

  摘要：

  由4-MeO，4-Me，4-H，4-Br和2,4-（MeO）（2）取代的异氰酸苯酯与酯CH（2）（CO（2）R）CO（2）的缩合R'，R = CH（2）CF（3），R'= CH（3），CH（2）CF（3），CH（CF（3））（2）或R = CH（3）， R′＝ CH（CF（3））（2）得到17个“酰胺” ArNHCOCH（CO（2）R）CO（2）R′，在酯基团中含有三个，六个或九个氟。其中六个样品的X射线晶体学分析表明，氟含量大于或等于6的化合物以酰胺ArNHC（OH）= C（CO（2）R）CO（2）R'的烯醇形式固态存在其中R ＝ R′＝ CH（3）具有酰胺结构。在固体烯醇中，OH为顺式且氢键合至较好的供电子性（即氟原子较少）酯基。仅具有三个氟原子的化合物无法获得X射线衍射，即R = CH（2）CF（3），R' = CH（3），但（13）C CP-MAS光谱表明它们具有固态的酰胺结构，而

  DOI：

  10.1021/jo010487+

文献信息

• US7312335B2
  申请人：——

  公开号：US7312335B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• Enols of Amides. The Effect of Fluorine Substituents in the Ester Groups of Dicarboalkoxyanilidomethanes on the Enol/Amide and <i>E</i>-Enol/<i>Z</i>-Enol Ratios. A Multinuclei NMR Study¹
  作者：Yi Xiong Lei、Giovanni Cerioni、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo010487+

  日期：2001.12.1

  symmetrical systems (R = R' = CH(2)CF(3)) show signals for the amide and the enol, but all systems with R not equal R' displayed signals for the amide and for two enols, presumably the E- and Z-isomers. The [Enol I]/[Enol II] ratio is 1.6-2.9 when R = CH(2)CF(3), R' = CH(3), CH(CF(3))(2) and 4.5-5.3 when R = CH(3), R' = CH(CF(3))(2). The most abundant enol display a lower field delta(OH) and a higher field delta(NH)

  由4-MeO，4-Me，4-H，4-Br和2,4-（MeO）（2）取代的异氰酸苯酯与酯CH（2）（CO（2）R）CO（2）的缩合R'，R = CH（2）CF（3），R'= CH（3），CH（2）CF（3），CH（CF（3））（2）或R = CH（3）， R′＝ CH（CF（3））（2）得到17个“酰胺” ArNHCOCH（CO（2）R）CO（2）R′，在酯基团中含有三个，六个或九个氟。其中六个样品的X射线晶体学分析表明，氟含量大于或等于6的化合物以酰胺ArNHC（OH）= C（CO（2）R）CO（2）R'的烯醇形式固态存在其中R ＝ R′＝ CH（3）具有酰胺结构。在固体烯醇中，OH为顺式且氢键合至较好的供电子性（即氟原子较少）酯基。仅具有三个氟原子的化合物无法获得X射线衍射，即R = CH（2）CF（3），R' = CH（3），但（13）C CP-MAS光谱表明它们具有固态的酰胺结构，而