2-amino-5-hydroxy-8-(2-hydroxyethylamino)pyrimido<4,5-d>pyridazine | 126226-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5-hydroxy-8-(2-hydroxyethylamino)pyrimido<4,5-d>pyridazine
• 英文别名: 2-amino-8-(2-hydroxyethylamino)-6H-pyrimido[4,5-d]pyridazin-5-one
• CAS: 126226-31-1
• 化学式: C₈H₁₀N₆O₂
• 分子量: 222.206
• InChiKey: UMHIZTOKOMAZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-hydroxy-8-(2-hydroxyethylamino)pyrimido<4,5-d>pyridazine 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到6-hydroxy-9-amino-2,3-dihydroimidazo<1,2-b>pyrimido<4,5-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过嘧啶并[4,5-d]哒嗪的亲核取代合成新的杂环系统

  摘要：

  C 5和C 8位的羟基被更好的离去基团（分别为C1，OSiMe 3和SMe，OSiMe 3）取代为2-苯基-和2-氨基嘧啶[4,5-d]哒嗪，而5,8 -二取代的化合物被氨基链烷醇取代。将在区域选择性反应中获得的5和8-单（ω-羟烷基氨基）衍生物环化成咪唑并[1,2-b]嘧啶[5,4-d]哒嗪，咪唑并[1,2-b]嘧啶[4， 5-d]哒嗪，二嘧啶基[1,2-b：5'，4'-d]哒嗪和二嘧啶基[1,2-b：4'，5'-d]哒嗪衍生物含有新的杂环系统。动力学测量和MNDO计算表明，哒嗪环上的C 8位比C 5更具反应性和氨解如下通过通常的两步骤Ñ氩机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89084-0
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 9-氨基-3,4,8,10-四氮杂双环[4.4.0]癸-6,8,10-三烯-2,5-二酮 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2-amino-5-hydroxy-8-(2-hydroxyethylamino)pyrimido<4,5-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过嘧啶并[4,5-d]哒嗪的亲核取代合成新的杂环系统

  摘要：

  C 5和C 8位的羟基被更好的离去基团（分别为C1，OSiMe 3和SMe，OSiMe 3）取代为2-苯基-和2-氨基嘧啶[4,5-d]哒嗪，而5,8 -二取代的化合物被氨基链烷醇取代。将在区域选择性反应中获得的5和8-单（ω-羟烷基氨基）衍生物环化成咪唑并[1,2-b]嘧啶[5,4-d]哒嗪，咪唑并[1,2-b]嘧啶[4， 5-d]哒嗪，二嘧啶基[1,2-b：5'，4'-d]哒嗪和二嘧啶基[1,2-b：4'，5'-d]哒嗪衍生物含有新的杂环系统。动力学测量和MNDO计算表明，哒嗪环上的C 8位比C 5更具反应性和氨解如下通过通常的两步骤Ñ氩机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89084-0

文献信息

• Synthesis of new heterocyclic ring systems via nucleophilic subsititution of pyrimido [4,5-d] pyridazines
  作者：K.J. Szabó、J. Császár、A. Toró

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89084-0

  日期：——

  2-phenyl- and 2-aminopyrimido [4,5-d] pyridazines by better leaving groups (C1, OSiMe3 and SMe, OSiMe3 respectively), and the 5,8-disubstituted compounds were substituted by aminoalkanols. The 5- and 8-mono(ω-hydroxyalkylamino) derivatives obtained in regioselective reactions were cyclized into imidazo [1,2-b] pyrimido [5,4-d] pyridazine, imidazo [1,2-b] pyrimido [4,5-d] pyridazine, dipyrimido[1,2-b:5′

  C 5和C 8位的羟基被更好的离去基团（分别为C1，OSiMe 3和SMe，OSiMe 3）取代为2-苯基-和2-氨基嘧啶[4,5-d]哒嗪，而5,8 -二取代的化合物被氨基链烷醇取代。将在区域选择性反应中获得的5和8-单（ω-羟烷基氨基）衍生物环化成咪唑并[1,2-b]嘧啶[5,4-d]哒嗪，咪唑并[1,2-b]嘧啶[4， 5-d]哒嗪，二嘧啶基[1,2-b：5'，4'-d]哒嗪和二嘧啶基[1,2-b：4'，5'-d]哒嗪衍生物含有新的杂环系统。动力学测量和MNDO计算表明，哒嗪环上的C 8位比C 5更具反应性和氨解如下通过通常的两步骤Ñ氩机制。