p-Nitrobenzyl 7β-phthalimido-3-cephem-4-carboxylat | 51415-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzyl 7β-phthalimido-3-cephem-4-carboxylat
• 英文别名: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 51415-20-4
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 479.47
• InChiKey: WHWKGDOLOQBTMA-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl 7β-phthalimido-3-cephem-4-carboxylat 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7c-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素sulf盐的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72662-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2R)-2r-hydroxysulfanyl-4-oxo-3c-phthalimido-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 7β-phthalimido-3-cephem-4-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素的化学转化。penam和cepham系统相互转化的机理和立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a045

文献信息

• Azetidinone antibiotics. XIV. Removal of a phthaloyl protective group from acid and base sensitive compounds
  作者：Stjepan Kukolja、Steven R. Lammert

  DOI：10.1021/ja00852a044

  日期：1975.9
• Azetidinone sulfenic acids. Isolation of crystalline sulfenic acids from penicillin sulfoxides and a study of their reactivities
  作者：T. S. Chou、J. R. Burgtorf、A. L. Ellis、S. R. Lammert、S. P. Kukolja

  DOI：10.1021/ja00812a063

  日期：1974.3
• Azetidinone antibiotics. XII. Chemical transformations of penicillins and cephalosporins. Mechanism and stereochemistry of the interconversions of penam and cepham systems
  作者：S. Kukolja、S. R. Lammert、M. R. Gleissner、A. I. Ellis

  DOI：10.1021/ja00844a045

  日期：1975.5
• Preparation of a novel cephalosporin sulfonium salt
  作者：David K. Herron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72662-1

  日期：1975.1