2-(5-nitroimidazol-1-yl)acetic acid | 14766-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-nitroimidazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (5-nitro-imidazol-1-yl)-acetic acid；(5-Nitro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 14766-55-3
• 化学式: C₅H₅N₃O₄
• 分子量: 171.112
• InChiKey: ZWUJTBSXSRTFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(5-nitroimidazol-1-yl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90.5%的产率得到2-(5-nitroimidazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含硝基咪唑基团的凡德他尼衍生物作为常氧和缺氧中酪氨酸激酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  通过在哌啶侧链中引入硝基咪唑基团，设计并制备了 16 种新型表皮生长因子受体 (EGFR)/血管内皮生长因子 (VEGF)-2 抑制剂（硝基咪唑取代的 4-苯胺基喹唑啉衍生物 (16a-p)）以及对vandetanib苯胺部分的修饰。初步生物学试验表明，与凡德他尼相比，部分靶标化合物在缺氧条件下表现出优异的EGFR抑制活性和抗A549/H446细胞增殖活性。同时，上述几种化合物在抑制 VEGF 基因表达方面表现出比凡德他尼更好的生物活性。由于具有优异的IC50值（1.64 μmol/L），在0.5 μM浓度下，16f对A549和H446细胞的抑制率分别为62.01%和59.86%。

  DOI：

  10.3390/molecules21121693

文献信息

• Design and Synthesis of Vandetanib Derivatives Containing Nitroimidazole Groups as Tyrosine Kinase Inhibitors in Normoxia and Hypoxia
  作者：Huiqiang Wei、Deguan Li、Xiangbo Yang、Haihua Shang、Saijun Fan、Yiliang Li、Dan Song

  DOI：10.3390/molecules21121693

  日期：——

  Sixteen novel epidermal growth factor receptor (EGFR)/vascular endothelial growth factor (VEGF)-2 inhibitors (nitroimidazole-substituted 4-anilinoquinazoline derivatives (16a-p)) were designed and prepared via the introduction of a nitroimidazole group in the piperidine side chain and modification on the aniline moiety of vandetanib. Preliminary biological tests showed that comparing with vandetanib

  通过在哌啶侧链中引入硝基咪唑基团，设计并制备了 16 种新型表皮生长因子受体 (EGFR)/血管内皮生长因子 (VEGF)-2 抑制剂（硝基咪唑取代的 4-苯胺基喹唑啉衍生物 (16a-p)）以及对vandetanib苯胺部分的修饰。初步生物学试验表明，与凡德他尼相比，部分靶标化合物在缺氧条件下表现出优异的EGFR抑制活性和抗A549/H446细胞增殖活性。同时，上述几种化合物在抑制 VEGF 基因表达方面表现出比凡德他尼更好的生物活性。由于具有优异的IC50值（1.64 μmol/L），在0.5 μM浓度下，16f对A549和H446细胞的抑制率分别为62.01%和59.86%。