2-(2-Hydroxy-ethyl)-azocane-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 849339-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-ethyl)-azocane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)azocane-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)azocane-1-carboxylate
• CAS: 849339-14-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: FZCFFZGOPDIVCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-ethyl)-azocane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 2-[2-acetoxy-3-(methoxycarbonyl)but-3-enyl]azocane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭置换：六氢喹啉，六氢吲哚及其相关的[ m，n，0]双环结构与氮在桥头的一般路线

  摘要：

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070664s
• 作为产物：
  描述：

  (8-oxoazocan-2-yl)acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(2-Hydroxy-ethyl)-azocane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭置换：六氢喹啉，六氢吲哚及其相关的[ m，n，0]双环结构与氮在桥头的一般路线

  摘要：

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070664s

文献信息

• A general method for making bicyclic compounds with nitrogen at a bridgehead—application to the halichlorine spiro subunit
  作者：Derrick L. J. Clive、Maolin Yu、Zhiyong Li

  DOI：10.1039/b413481h

  日期：——

  N-Protected β-amino aldehydes having the nitrogen in a ring are easily converted into Morita–Baylis–Hillman adducts; O-acetylation and N-deprotection result in spontaneous cyclization to bicyclic structures having nitrogen at a bridgehead.

  氮位于环上的 N 保护δ-氨基醛很容易转化为莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物；O-乙酰化和 N-脱保护可导致自发环化，形成氮位于桥头的双环结构。
• Intramolecular Conjugate Displacement:  A General Route to Hexahydroquinolizines, Hexahydroindolizines, and Related [<i>m</i>,<i>n</i>,0]-Bicyclic Structures with Nitrogen at a Bridgehead
  作者：Derrick L. J. Clive、Zhiyong Li、Maolin Yu

  DOI：10.1021/jo070664s

  日期：2007.7.1

  classical Morita−Baylis−Hillman reaction (cf. 2 → 3) or by condensation with selenium-stabilized carbanions, followed by oxidation (cf. 2 → 8 → 3). The derived acetates undergo cyclization when the nitrogen protecting group is removed, affording [m,n,0]-bicyclic structures with nitrogen at a bridgehead (cf. 4 → 5 → 6). Formation of bicyclic structures via the reactions of Schemes 1 and 2 is general,

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。