[5-(叔丁基)-2-羟基苯基](苯基)甲酮 | 10425-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [5-(叔丁基)-2-羟基苯基](苯基)甲酮
• 英文名称: (5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-Tert-butyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone；(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 10425-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD00102126
• 分子量: 254.329
• InChiKey: IAAWULFRQOKLJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67–68°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(叔丁基)-2-羟基苯基](苯基)甲酮 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以43%的产率得到(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物对苯酚的无金属氧化氟化

  摘要：

  [ 18 F] 4-氟苯酚的放射化学合成是基于苯酚在氧化条件下进行的，并且直接与[ 18 F]氟化物进行亲核氟化（请参阅方案，TBAF =四正丁基氟化铵，TFA =三氟乙酸）。在此一锅操作规程中，现成的O-未保护的4-叔丁基苯酚被用作前体。反应在室温下不到30分钟即可完成，可以使用标准或微流体技术进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201502
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基茴香醚 在 三氯化铝 、 zinc(II) chloride 、 1,1,2,2-四氯乙烷 、 苯 作用下， 生成 [5-(叔丁基)-2-羟基苯基](苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  t-Butyl as a Blocking Group in the Synthesis of o-Hydroxybenzophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a062

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonyloxidation of 3-Aryl Benzofuran-2(<i>3H</i>)-ones to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Zhou Tong、Zhi Tang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00858

  日期：2020.7.2

  nickel-catalyzed decarbonyloxidation of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones to 2-hydroxybenzophenones under mild conditions, which is an efficient approach for the decarbonyloxidation of lactones in organic synthesis. A diverse range of substrates can undergo C(O)–O/C(O)–C bond cleavage to generate the target products in good yields. These 2-hydroxybenzophenones can be converted into a variety of compounds via reactions

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。
• Synthesis of Aryl Ketones or Ketimines by Palladium-Catalyzed Arene C−H Addition to Nitriles
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060220g

  日期：2006.4.1

  The unprecedented palladium-catalyzed C−H addition of arenes to nitriles provides moderate to excellent yields of aryl ketones or the corresponding hindered imines. The addition of a small amount of DMSO increases the yields dramatically. Both intermolecular and intramolecular reactions are successful, although the intramolecular reactions tend to be more sluggish. This novel chemistry is believed

  芳烃在钯中前所未有的钯催化CH加氢可提供中等至极好的芳基酮或相应的受阻亚胺收率。添加少量的DMSO可以大大提高产量。这两种分子间和分子内的反应是成功的，虽然分子反应更趋于低迷。据信这种新颖的化学反应涉及亲电取代芳烃的钯催化的芳烃的CH活化，然后是腈的不寻常的碳钯反应。已经使用芳基硼酸和腈成功地开发了类似的反应。利用这种合成方案，已经开发了一种从廉价的起始原料开始制备氧杂蒽酮的简捷方法。
• One-pot synthesis of ortho -acylphenols by palladium-catalyzed phenol C–H addition to nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Bei Gan、Xi Wang、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.062

  日期：2017.11

  The regioselective one-pot synthesis of ortho-acylphenols via the palladium-catalyzed addition of phenols to nitriles and subsequent hydrolysis is reported. The acylation reaction proceeded smoothly using the Pd(OAc)2/DMSO system and TFA as the additive. This method also provides a direct strategy for the synthesis of a salicylketoxime scaffold.

  据报道，通过钯催化的苯酚向腈的加成反应和随后的水解反应，可以进行邻位酰基苯酚的区域选择性一锅合成。使用Pd（OAc）2 / DMSO系统和TFA作为添加剂，酰化反应可顺利进行。该方法还提供了合成水杨基酮肟支架的直接策略。
• Photo-Fries rearrangement in flow under aqueous micellar conditions
  作者：Chia-Chen Chien、Shih-Chieh Kao、Chun-Jen Chen、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d0cc07331h

  日期：——

  A flow edition of photo-Fries rearrangement for the synthesis of 2-acylphenols in an aqueous micellar medium has been described. We take advantage of a narrow channel reactor and micelle-induced confinement effect to refine both the efficiency and selectivity of the parent photoreaction.

  已经描述了在水性胶束介质中合成2-酰基苯酚的光-弗里斯重排的流程版。我们利用窄通道反应器和胶束诱导的限制效应来完善母体光反应的效率和选择性。
• Selectivity in the Photo-Fries Rearrangement of Some Aryl Benzoates in Green and Sustainable Media. Preparative and Mechanistic Studies
  作者：Gastón Siano、Stefano Crespi、Mariella Mella、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00334

  日期：2019.4.5

  Irradiation of a series of p-substituted aryl benzoates under N2 atmosphere in homogeneous and micellar media was investigated by means of steady-state condition and of time-resolved spectroscopy. A notable selectivity in favor of the 2-hydroxybenzophenone derivatives was observed in micellar media. The benzophenone derivatives were the main photoproduct. On the other hand, in homogeneous media (cyclohexane

  通过稳态条件和时间分辨光谱研究了在均相和胶束介质中在N 2气氛下辐照一系列对位取代的苯甲酸芳基酯。在胶束介质中观察到有利于2-羟基二苯甲酮衍生物的显着选择性。二苯甲酮衍生物是主要的光产物。另一方面，在均相介质（环己烷，乙腈和甲醇）中，观察到的产物分布完全不同，即。取代的2-羟基二苯甲酮，p发现了取代的酚，苄基和苯甲酸。还测量了表面活性剂中的结合常数，并且NOESY实验表明芳基苯甲酸酯位于胶束的疏水核中。激光闪光光解实验导致了均质和胶束环境中对位取代的苯氧基自由基和取代的2-苯甲酰基环己二烯酮瞬态的表征。