3-(2-mercapto-4-methyl-phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid | 72435-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2-mercapto-4-methyl-phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-mercapto-4-methylphenyl)-5-carboxypyrimidine-2,6-dione；3-(4-methyl-2-sulfanylphenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 72435-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 278.288
• InChiKey: MPJWUVPUXBVRMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-methyl-4-oxo-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylate 生成 7-methyl-1-oxo-1H-pyrimdio[6,1-b]-benzthiazole-4-carboxylic acid 、 3-(2-mercapto-4-methyl-phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Oxo-1H-pyrimido (6,1-b) benzthiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0005154A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  1-Oxo-1H-pyrimido(6,1-b)benzthiazole der allgemeinen Formel in der R1, R2, R3 und R. jeweils Wasserstoff oder Halogen, eine Hydroxy-, Nitro- oder Trifluormethyl-Gruppe, einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkoxy-oder Alkylthio-Rest bedeuten, wobei R2 und R3 zusammen auch eine Alkylendioxy-Gruppe vorstellen können, und X eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Tetrazolyl-5-aminoGruppe bedeutet, mit antiallergischer, antiödematöser und antiphlogistischer Wirkung, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Substanzen erfolgt durch Umlagerung von 4-Oxo-4H-pyrimido (2,1-b)benzthiazolen bzw. von N-(Benzthiazol-2-yl)-aminomethylen-malonsäure-diestern zu 1-(2-Mercapto-phenyl)-pyrimidin-2,6-dionen und deren Cyclisierung zu den gewünschten Endprodukten. Die Erfindung betrifft ferner die als Zwischenprodukte auftretenden 1-(2-Mercaptophenyl)-pyrimidin-2,6-dione sowie deren Verwendung zur Herstellung der erfindungsgemäßen 1-Oxo-1H-pyrimido(6,1-b)-benzthiazol-Derivate.

  通式为 1-氧代-1H-嘧啶并噻唑（6,1-b）的苯并噻唑 中的 R1、R2、R3 和 R.分别为氢或卤素、羟基、硝基或三氟甲基、低级直链或支链烷基、烷氧基或烷基硫代基，其中 R2 和 R3 还可共同代表烷二氧基，以及 X 表示羟基、烷氧基或四唑基-5-氨基，具有抗过敏、抗水肿和抗虹吸活性。本发明的物质是通过将 4-氧代-4H-嘧啶基（2,1-b）苯并噻唑或 N-（苯并噻唑-2-基）-氨基亚甲基丙二酸二酯重新排列为 1-（2-巯基苯基）-嘧啶-2,6-二酮，并将其环化为所需的最终产物而制备的。本发明还涉及作为中间体出现的 1-(2-巯基苯基)-嘧啶-2,6-二酮，以及它们在根据本发明制备 1-氧代-1H-嘧啶并(6,1-b)-苯并噻唑衍生物中的用途。
• US4232024A
  申请人：——

  公开号：US4232024A

  公开（公告）日：1980-11-04