(S)-emericedin A | 108919-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-emericedin A
• 英文别名: (3S)-3-acetamido-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 108919-57-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: UWNPJVFSZBPJQO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-emericedin A 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(S)-emeriamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Acetylamino-4-amino-butyric acid 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 生成 (S)-emericedin A
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)- OR (S)-AMINOCARNITINE INNER SALT, THE SALTS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1409448B1

  公开（公告）日：2006-11-29
• Process for the preparation of (r)- or (s)-aminocarnitine inner salt, the salts and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040171875A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  A process for the production of (R)— or (S)-aminocarnitine starting respectively from (R)— or (S)-nitryloxycarnitine, through the formation and hydrogenation of the azidocarnitine intermediate with the same absolute configuration is described. (R)— aminocarnitine inner salt is obtained after purification, which is then converted into non-deliquescent salts. A further subject of the present invention is a process for the preparation of derivatives of (R)— and (S)-aminocarnitine, in particular acylated or ureic derivatives, having known pharmacological properties, starting from (R)— and (S)-aminocarnitine salts, releasing the aminic function in situ.
• US6953865B2
  申请人：——

  公开号：US6953865B2

  公开（公告）日：2005-10-11
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)- OR (S)-AMINOCARNITINE INNER SALT, THE SALTS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER LE SEL INTERNE, LES SELS ET DERIVES DE (R)- OU (S)-AMINOCARNITINE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2003010129A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A process for the production of (R)- or (S)-aminocarnitine starting respectively from (R)- or (S)-nitryloxycarnitine, through the formation and hydrogenation of the azidocarnitine intermediate with the same absolute configuration is described. (R)-aminocarnitine inner salt is obtained after purification, which is then converted into non-deliquescent salts. A further subject of the present invention is a process for the preparation of derivatives of (R)- and (S)-aminocarnitine, in particular acylated or ureic derivatives, having known pharmacological properties, starting from (R)- and (S)-aminocarnitine salts, releasing the aminic function in situ.