[6aS,(+)]-5,6,6a,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[de,g]喹啉 | 21848-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: [6aS,(+)]-5,6,6a,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[de,g]喹啉
• 英文名称: norglaucine
• 英文别名: Norglaucin；(6aS)-1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 21848-62-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: MZSUVQFIWWXTFR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2064 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

去甲藻碱((+)-去甲藻碱)是一种细胞毒性的生物碱，对肿瘤细胞系B16-F10、HepG2、K562和HL-60具有毒性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)乙醛 、 [6aS,(+)]-5,6,6a,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[de,g]喹啉 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]norglaucine
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic Effect of Aporphines and their Derivatives in Normal and Diabetic Rats

  摘要：

  本研究调查了一些卟吩及其衍生物对正常 Wistar 大鼠、链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病（IDDM）大鼠和烟酰胺-STZ 诱导的糖尿病（NIDDM）大鼠的降血糖作用。这些化合物包括他利吗啡、亮氨酸、波胆碱、N-甲基月桂四烯丙基酪氨酸、泼尼松肽和衍生物 N-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]诺格亮氨酸和二乙酰基-N-烯丙基酪氨酸。静脉注射这些化合物可降低正常大鼠和糖尿病大鼠的血浆葡萄糖水平，其降低程度与剂量有关。结果发现，在 NIDDM 和 IDDM 糖尿病大鼠中，苯丙羟吗啡的降血糖作用最强。研究发现，无论是正常大鼠还是糖尿病大鼠，苯丙羟吗啡都能刺激胰岛素的释放，每公斤 1 毫克苯丙羟吗啡的剂量能显著降低正常大鼠静脉葡萄糖挑战试验引起的血浆葡萄糖升高。在正常大鼠和糖尿病大鼠中，使用相同剂量的苯丙羟吗啡都能明显增加骨骼肌糖原的合成。因此，他利吗啡对糖尿病大鼠的降血糖作用可归因于刺激胰岛素释放和提高葡萄糖利用率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947199
• 作为产物：
  描述：

  海罂粟碱 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 [6aS,(+)]-5,6,6a,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[de,g]喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种从 Boldine 中合成甘露酸和正甘露酸的简便方法

  摘要：

  摘要 通过博丹丁与三甲基苯基氯化铵和叔丁醇钾反应，以高产率大规模制备了甘氨酸。用 30% H2O2 和水合硫酸亚铁处理月桂酸，得到总产率为 40% 的诺华桂酸。

  DOI：

  10.1081/scc-120014988

文献信息

• Semisynthesis and Myocardial Activity of Thaliporphine N-Homologues
  作者：Chi-Ming Chiou、Chin-Ting Lin、Wei-Jang Huang、Yu-Mei Chang、Yi-Jin Ho、Ming-Jai Su、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1021/np3007765

  日期：2013.3.22

  isomers of thaliporphine (5a), a potent antiarrhythmic agent, were prepared starting from laurolitsine (1), an abundant aporphine present in Phoebe formosana. Treating N-propylnorglaucine with 90% H2SO4 yielded one additional product, an 11-sulfonyl-1,11-anhydroaporphine. Reaction of N-formylnorglaucine (3a) with 90% H2SO4, however, yielded the 9-sulfonyl-seco product as a major product. Treatment of 3a

  从有效成分Phoebe formosana中存在的丰富的磷化氢月桂氨酸（1）开始制备一种有效的抗心律不齐药物thaliporphine（5a）的N同源物和旋光异构体。用90％的H 2 SO 4处理N-丙基去甲月桂氨酸产生了另一种产物，即11-磺酰基-1，11-脱水吗啡。的反应Ñ -formylnorglaucine（3A）与90％H 2 SO 4，但是，得到的9 -磺酰基-开环产物，为主要产物。用98％H 2 SO 4处理3a产生了潘考丁（10），其在催化氢化后产生（±）-野烟碱。1 H NMR光谱分析已成功应用于监测晶体盐的光学纯度，同时进行了光学拆分。Thaliporphine（5a）被证明比左侧的旋光异构体具有更好的正性变力作用和负的变时性作用，并且在制备的N同源物中对大鼠心脏组织表现出最佳活性。
• QUINOLINE DERIVATIVE COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Son Miwon

  公开号：US20130296571A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to a novel quinoline derivative compound, an optical isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a hydrate or a solvate thereof. The novel quinoline derivative compound, the optical isomer thereof, the pharmaceutically acceptable salt thereof, and the hydrate or the solvate thereof accelerates gastrointestinal movement, and thus can effectively prevent or treat gastrointestinal motility disorders.

  本发明涉及一种新型喹啉衍生物化合物，其光学异构体，其药学上可接受的盐以及其水合物或溶剂化物。该新型喹啉衍生物化合物，其光学异构体，其药学上可接受的盐以及其水合物或溶剂化物可以加速胃肠道运动，从而有效预防或治疗胃肠道运动障碍。
• Uses of thaliporphine or its derivatives in treatment of cardiac diseases and preparation of same
  申请人：National Science Council

  公开号：US06313134B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  The present invention discloses thaliporphine and its derivatives for the treatment and/or prophylaxis of cardiac diseases, including cardiac arrhythmia, myocardial ischemia or myocardial infarction, and sudden death caused by cardiac arrhythmia or acute myocardial infarction.

  本发明揭示了治疗和/或预防心脏疾病，包括心律失常、心肌缺血或心肌梗塞以及由心律失常或急性心肌梗塞引起的猝死的沙利吡啶及其衍生物。
• Nakasato; Nomura, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 780,784
  作者：Nakasato、Nomura

  DOI：——

  日期：——
• Nakasato; Nomura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1267,1272
  作者：Nakasato、Nomura

  DOI：——

  日期：——