4,4'-Diaminodiphenylamine hemisulfate | 6369-04-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Diaminodiphenylamine hemisulfate
• 英文别名: 4-N-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine;sulfuric acid
• CAS: 6369-04-6
• 化学式: C24H28N6O4S
• 分子量: 496.6
• InChiKey: UIBDOIWJPGLGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

化学性质
灰色粉末，精制品为叶状结晶。熔点为158℃。

用途
黑色基B主要用于棉织物的染色和印花，也用于黏胶纤维的染色。与色酚AS、AS-D偶合可染蓝色。其偶合能力较弱，偶合速度中等，也可用作染料中间体。

生产方法
以对硝基氯苯邻磺酸和对氨基乙酰苯胺为原料。首先将对硝基氯苯邻磺酸制成钠盐，再与对氨基乙酰苯胺缩合后，通过铁粉还原，然后加入碳酸钠成盐，用硫酸酸化、水解、成盐并过滤干燥得成品。

具体步骤如下：

1. 在缩合锅中加入670L水，在搅拌下逐步加入237.6kg对硝基氯苯邻磺酸，并加入Na₂CO₃调节pH至7-7.5。

2. 加入159kg对氨基乙酰苯胺和27.6kgMgO，升温至100℃。关闭加料口后继续升温至(120±5)℃，保持压力约为0.1MPa，并保温反应50小时。

3. 冷却至60℃，加入盐酸中和至刚果红试纸变蓝。随后加入氯化钠进行盐析，冷却至35℃后过滤得缩合产物。

4. 在还原锅中加入水360L、铁粉100kg、CuSO₄1kg及30%盐酸7kg，在搅拌下升温至(95±5)℃并保持30分钟。然后均匀地加入186.5kg缩合产物，维持反应温度在95-100℃约4-6小时。

5. 加完后保温30分钟后用滤纸检测润圈，无色即为反应终点。冷却至60℃并加入Na₂CO₃调节pH至8-8.5。升温至95℃以上，趁热过滤，并用70L热水洗涤三次，合并洗液和过滤母液用于水解。

6. 在水解锅中加入上述还原产物的滤液，在搅拌下逐步加入保险粉0.5kg，并升温至60-70℃。加入约20L92%硫酸使刚果红试剂变蓝，继续加入90L92%硫酸，维持反应液含20%(体积)硫酸。

7. 加入亚硫酸氢钠0.3kg后继续升温至(135±5)℃，压力为0.2-0.3MPa并保温12小时。冷却至35℃以下出料过滤，并用水洗至刚果红试纸不变蓝。干燥后即得成品。

文献信息

• Verfahren zur Hydrophilierung von Kontaktlinsen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0491661A2

  公开（公告）日：1992-06-24

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydrophilierung von Kontaktlinsen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Kontaktlinse mit einer Verbindung der Formel I behandelt,         Ar-Z-Ar'   (I) worin Ar und Ar' unabhängig voneinander einen aromatischen Rest bedeuten, der durch Niederalkoxy und/oder durch Niederalkyl substituiert sein kann, und worin einer der Reste Ar oder Ar' oder beide Reste Ar und Ar' einen oder mehrere Substituenten X tragen, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter einer polaren funktionellen Gruppe Y, Niederalkyl, welches durch eine polare funktionelle Gruppe Y substituiert ist und Niederalkoxy, welches durch eine polare funktionelle Gruppe Y substituiert ist, und worin Z für eine zweiwertige Gruppe steht, die Ar und Ar' durch ein bis sechs Atome voneinander trennt. Die Erfindung betrifft ebenfalls erfindungsgemäss behandelte Kontaktlinsen und die Verwendung von Verbindungen der Formel I in dem erfindungsgemässen Verfahren.

  本发明涉及一种隐形眼镜亲水化工艺，其特征在于用式 I 化合物处理隐形眼镜、 Ar-Z-Ar' (I) 其中 Ar 和 Ar'独立地代表可被低级烷氧基和/或低级烷基取代的芳香基，Ar 或 Ar'中的一个基或 Ar 和 Ar'中的两个基都带有一个或多个取代基 X，这些取代基独立地选自极性官能团 Y、被极性官能团 Y 取代的低级烷基和被极性官能团 Y 取代的低级烷氧基，Z 代表二价基团，该二价基团将 Ar 和 Ar'彼此隔开一至六个原子。本发明还涉及根据本发明处理的隐形眼镜和根据本发明工艺中式 I 化合物的使用。
• US5408280A
  申请人：——

  公开号：US5408280A

  公开（公告）日：1995-04-18