(4S)-4-(2-chloroethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (4S)-4-(2-chloroethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• 化学式: C₄H₇ClO₃S
• 分子量: 170.617
• InChiKey: JQXQMWFXAIUQON-HBSVBABPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-chloroethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 反应 1.5h， 生成 (S)-4-(2-chlooethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯

  摘要：

  以（S）-1，2，4-丁三醇为起始原料，以28％的总收率描述了异丙基（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯的新型不对称合成。此合成途径的重点包括手性环硫酸酯之间的选择性环丙烷化5和二异丙基丙二酸二乙酯（图8c），形成乙烯基环丙烷的3C卤化物通过消除4c中，二异丙基酯的选择性单水解3C，和的酸Curtius重排10以形成异丙基（1 - [R ，2 S）-脱氢日冕酸盐TsOH盐13在> 99％ee中。仅涉及三个分离，该无色谱方法提供了快速和实用的获得（1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/op200038y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,4-丁三醇 反应 4.5h， 生成 (4S)-4-(2-chloroethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯

  摘要：

  以（S）-1，2，4-丁三醇为起始原料，以28％的总收率描述了异丙基（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯的新型不对称合成。此合成途径的重点包括手性环硫酸酯之间的选择性环丙烷化5和二异丙基丙二酸二乙酯（图8c），形成乙烯基环丙烷的3C卤化物通过消除4c中，二异丙基酯的选择性单水解3C，和的酸Curtius重排10以形成异丙基（1 - [R ，2 S）-脱氢日冕酸盐TsOH盐13在> 99％ee中。仅涉及三个分离，该无色谱方法提供了快速和实用的获得（1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/op200038y

文献信息

• A Practical Asymmetric Synthesis of Isopropyl (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Dehydrocoronamate
  作者：Wenjun Tang、Xudong Wei、Nathan K. Yee、Nitinchandra Patel、Heewon Lee、Jolaine Savoie、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op200038y

  日期：2011.9.16

  A novel asymmetric synthesis of isopropyl (1R,2S)-dehydrocoronamate is described from (S)-1,2,4-butanetriol as the starting material in 28% overall yield. Highlights of this synthetic route include selective cyclopropanation between chiral cyclic sulfate 5 and diisopropyl malonate (8c), formation of vinylcyclopropane 3c via elimination of halide 4c, selective monohydrolysis of diisopropyl ester 3c

  以（S）-1，2，4-丁三醇为起始原料，以28％的总收率描述了异丙基（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯的新型不对称合成。此合成途径的重点包括手性环硫酸酯之间的选择性环丙烷化5和二异丙基丙二酸二乙酯（图8c），形成乙烯基环丙烷的3C卤化物通过消除4c中，二异丙基酯的选择性单水解3C，和的酸Curtius重排10以形成异丙基（1 - [R ，2 S）-脱氢日冕酸盐TsOH盐13在> 99％ee中。仅涉及三个分离，该无色谱方法提供了快速和实用的获得（1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸衍生物的途径。
• Heterocyclic compound
  申请人：Homma Misaki

  公开号：US08722660B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  Provided is a compound useful for the prophylaxis or treatment of cancer. The present invention relates to a compound represented by formula (I): wherein each symbol in the formula is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of cancer.

  提供了一种用于癌症预防或治疗的化合物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中公式中的每个符号如规范中定义，或其盐或前药，可用于癌症预防或治疗。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2540728B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• First asymmetric synthesis of (−)-(2S, 3R)-methanoproline
  作者：Alain Hercouet、Bernard Bessières、Maurice Le Corre

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00139-5

  日期：1996.5

  The title amino acid was synthesized in enantiomerically pure form, starting from (S)-(-)-butanetriol 1, by condensation of cyclic sulfate 3 with methyl benzylideneglycinate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of racemic and enantiopure 3,4-methanonipecotic acid
  作者：Andriy V. Tymtsunik、Yevhen M. Ivon、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.015

  日期：2015.12

  The synthesis of both racemic and enantiomerically pure (1R,6S)-3,4-methanonipecotic acid, a cyclopropane-containing 8-amino acid, which is a valuable building block for drug discovery, is described. The synthetic scheme commences from natural (S)-malic acid and allows for the preparation of the title compound in 12 steps in 28% overall yield. A novel approach to the racemic 3,4-methanonipecotic acid, which relies on a Simmons-Smith cyclopropanation as the key step, was also developed. In this case, the product was obtained in 8 steps and 38% total yield. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.