(4S,4aR,9R,9aR)-9-hydroxy-2-methoxyspiro[4a,9,9a,10-tetrahydroanthracene-4,5'-oxolane]-1,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (4S,4aR,9R,9aR)-9-hydroxy-2-methoxyspiro[4a,9,9a,10-tetrahydroanthracene-4,5'-oxolane]-1,2'-dione
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: NRTWWORCIYYHQH-GMLZMKKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,9R,9aR)-9-hydroxy-2-methoxyspiro[4a,9,9a,10-tetrahydroanthracene-4,5'-oxolane]-1,2'-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到3-(4-Hydroxy-3-methoxy-anthracen-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxy-2-Methoxy-4-(3-Propanoic Acid) Anthracene 的合成与表征

  摘要：

  摘要 α-羟基-o-醌二甲烷 2 和螺内酯 3 之间的 Diels-Alder 加成反应得到的环加合物碱催化水解，得到新的蒽衍生物 6, 1-羟基-2-甲氧基-4-(3-丙酸）蒽。

  DOI：

  10.1080/00397919908086458
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 、 1-羟基-苯并环丁烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到(4S,4aR,9R,9aR)-9-hydroxy-2-methoxyspiro[4a,9,9a,10-tetrahydroanthracene-4,5'-oxolane]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxy-2-Methoxy-4-(3-Propanoic Acid) Anthracene 的合成与表征

  摘要：

  摘要 α-羟基-o-醌二甲烷 2 和螺内酯 3 之间的 Diels-Alder 加成反应得到的环加合物碱催化水解，得到新的蒽衍生物 6, 1-羟基-2-甲氧基-4-(3-丙酸）蒽。

  DOI：

  10.1080/00397919908086458

文献信息

• Synthesis and Characterization of 1-Hydroxy-2-Methoxy-4-(3-Propanoic Acid) Anthracene
  作者：Guy L. Plourde、Ronny Priefer、David B. Llewellyn

  DOI：10.1080/00397919908086458

  日期：1999.8

  Base-catalyzed hydrolysis of the cycloadduct obtained from the Diels-Alder addition between the α-hydroxy-o-quinodimethane 2 and the spirolactone 3, afforded the new anthracene derivative 6, 1-hydroxy-2-methoxy-4-(3-propanoic acid) anthracene.

  摘要 α-羟基-o-醌二甲烷 2 和螺内酯 3 之间的 Diels-Alder 加成反应得到的环加合物碱催化水解，得到新的蒽衍生物 6, 1-羟基-2-甲氧基-4-(3-丙酸）蒽。