(4aS,5R,7S)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,7-trimethyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one | 1161984-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,5R,7S)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,7-trimethyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one
• 英文别名: (4aS,5R,7S)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,7-trimethyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-benzo[7]annulen-6-one
• CAS: 1161984-02-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: SKGLPRDEYFACEV-YYFZDKIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,7S)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,7-trimethyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到2-((4aS,5R,7S)-1,1,7-trimethyl-6-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-benzo[7]annulen-5-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过顺序含氧阴离子 5-Exo-Dig 环化/克莱森重排过程不对称合成七元碳环。(-)-Frondosin B 的全合成

  摘要：

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。

  DOI：

  10.1021/ol900967j
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 (4aSR,5RS)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(4aS,5R,7S)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,7-trimethyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序含氧阴离子 5-Exo-Dig 环化/克莱森重排过程不对称合成七元碳环。(-)-Frondosin B 的全合成

  摘要：

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。

  DOI：

  10.1021/ol900967j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Seven-Membered Carbocyclic Rings via a Sequential Oxyanionic 5-Exo-Dig Cyclization/Claisen Rearrangement Process. Total Synthesis of (−)-Frondosin B
  作者：Timo V. Ovaska、Jonathan A. Sullivan、Sami I. Ovaska、Jacob B. Winegrad、Justin D. Fair

  DOI：10.1021/ol900967j

  日期：2009.6.18

  the CBS methodology, were converted to optically active cycloheptenone derivatives with almost complete transfer of chirality via an efficient “one-pot”, cycloisomerization/Claisen rearrangement process. This methodology was directly applied to the expedient total synthesis of (−)-frondosin B.

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。