tert-butyl-[(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane | 955938-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 955938-99-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: OCRSQXVXDAJWMV-PQUKWSIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spirangien A的总合成，一种从有粘液细菌的纤维素分离的抗有丝分裂的聚酮化合物。

  摘要：

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200800445
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptan-3-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以80 mg的产率得到tert-butyl-[(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成

  摘要：

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.132

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirangien A, an Antimitotic Polyketide Isolated from the Myxobacterium<i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1002/asia.200800445

  日期：2009.4.6

  A stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic spiroacetal‐containing polyketide (−)‐spirangien A is described. This utilizes an aldol‐based strategy to construct a common stereotetrad intermediate that was elaborated into the spiroacetal core, followed by the introduction of the unstable pentaene‐containing side chain, performed with exclusion of light, using sequential Stille cross‐coupling

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。
• Total synthesis of pteridic acids A and B
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Alison D. Findlay、Christopher S. Knappy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.132

  日期：2008.5

  convergent synthesis of pteridic acids A and B, epimeric spiroacetal polyketides with potent plant growth promoter properties, is described. The use of boron aldol methodology efficiently achieved the stereocontrolled construction of advanced C1–C11 and C12–C16 subunits, which were coupled to generate a linear (Z)-enone precursor that underwent spiroacetalization with HF·pyridine, providing pteridic acids

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。