[(1S)-2-[[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyl-4-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]-methoxymethyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-1-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate | 956117-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-2-[[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyl-4-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]-methoxymethyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-1-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 956117-56-9
• 化学式: C₄₁H₆₉NO₁₂Si₂
• 分子量: 824.169
• InChiKey: NCXUTEFTFOROGJ-YHSCTUJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-[[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyl-4-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]-methoxymethyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-1-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate 在 四丁基氟化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到隐翅虫毒素
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701677
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-((2S,4R,6R)-tetrahydro-6-((S)-2,3-dimethoxypropyl)-5,5-dimethyl-4-trimethylsilyloxy-2H-pyran-2-yl)(methoxy)methylcarbamate 、 (S)-2-chloro-1-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxoethyl benzoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以75%的产率得到[(1S)-2-[[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyl-4-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]-methoxymethyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-1-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701677

文献信息

• Total Synthesis of Pederin
  作者：John C. Jewett、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.200701677

  日期：2007.8.27