(2R,3R,4S)-3-methoxy-2-methyl-4-[(3R,5E,7E,11S,12S,13E,15R,17S,18S,19E,21S,23S,24R,25R)-3,15,17,21,23-pentamethoxy-5,12,18,24-tetramethyl-9,27-dioxo-10,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-1(28),5,7,13,19-pentaen-11-yl]pentanal | 952144-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-methoxy-2-methyl-4-[(3R,5E,7E,11S,12S,13E,15R,17S,18S,19E,21S,23S,24R,25R)-3,15,17,21,23-pentamethoxy-5,12,18,24-tetramethyl-9,27-dioxo-10,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-1(28),5,7,13,19-pentaen-11-yl]pentanal
• CAS: 952144-33-1
• 化学式: C₄₃H₆₈O₁₁
• 分子量: 761.006
• InChiKey: ZBVDCRVJWRWYGI-GIVDUSDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E,4R,5R)-4-methoxy-5-methyl-6-oxohept-1-enyl]-N-methylformamide 、 (2R,3R,4S)-3-methoxy-2-methyl-4-[(3R,5E,7E,11S,12S,13E,15R,17S,18S,19E,21S,23S,24R,25R)-3,15,17,21,23-pentamethoxy-5,12,18,24-tetramethyl-9,27-dioxo-10,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-1(28),5,7,13,19-pentaen-11-yl]pentanal 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-[(E,4R,5R,8S,9S,10S,11S)-8-hydroxy-4,10-dimethoxy-5,9-dimethyl-6-oxo-11-[(3R,5E,7E,11S,12S,13E,15R,17S,18S,19E,21S,23S,24R,25R)-3,15,17,21,23-pentamethoxy-5,12,18,24-tetramethyl-9,27-dioxo-10,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-1(28),5,7,13,19-pentaen-11-yl]dodec-1-enyl]-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子油苷A的全合成，靶向肌动蛋白的海洋大环内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702178
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,4S)-3-methoxy-2-methyl-4-[(3R,5E,7E,11S,12S,13E,15R,17S,18S,19E,21S,23S,24R,25R)-3,15,17,21,23-pentamethoxy-5,12,18,24-tetramethyl-9,27-dioxo-10,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-1(28),5,7,13,19-pentaen-11-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子油苷A的全合成，靶向肌动蛋白的海洋大环内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702178

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Reidispongiolide A, an Actin-Targeting Marine Macrolide
  作者：Ian Paterson、Kate Ashton、Robert Britton、Giuseppe Cecere、Gaëlle Chouraqui、Gordon J. Florence、Jonathan Stafford

  DOI：10.1002/anie.200702178

  日期：2007.8.13