3-[(Diphenylphosphinothioylamino)-phenylmethyl]but-3-en-2-one | 957799-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(Diphenylphosphinothioylamino)-phenylmethyl]but-3-en-2-one
• CAS: 957799-23-4
• 化学式: C₂₃H₂₂NOPS
• 分子量: 391.474
• InChiKey: UFGOZEZLBHIWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Diphenylphosphinothioylamino)-phenylmethyl]but-3-en-2-one 生成 3-[Amino(phenyl)methyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）：一种实用，多功能的亲核膦膦有机催化剂。

  摘要：

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700071
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-diphenylthiophosphinamide 、 丁烯酮 在 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(Diphenylphosphinothioylamino)-phenylmethyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）：一种实用，多功能的亲核膦膦有机催化剂。

  摘要：

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700071

文献信息

• The Aza-Morita–Baylis–Hillman Reaction ofN-Thiophosphoryl Imines Catalyzed by 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA) –– Convenient Synthesis of α-Methylene-β-Amino Ketone or Acid Derivatives
  作者：Xinyuan Xu、Chungui Wang、Zhenghong Zhou、Xiaofang Tang、Zhengjie He、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200700572

  日期：2007.9

  methyl vinyl ketone or methyl acrylate based aza-Morita–Baylis–Hillman reaction. The corresponding products were obtained in fair-to-excellent chemical yields. Moreover, the chiral-imine-induced diastereoselective aza-MBH reaction was also realized with 90 % de. This reaction provides a convenient method for the synthesis of synthetically valuable α-methylene-β-amino ketone or acid derivatives.(© Wiley-VCH

  在空气稳定的亲核三烷基膦有机催化剂存在下，1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane、N-二乙氧基硫代磷酰亚胺 1 和 N-二苯基硫代膦亚胺 2 在甲基乙烯基酮或丙烯酸甲酯基氮杂-Morita–贝利斯-希尔曼反应。以一般到优异的化学产率获得了相应的产品。此外，手性亚胺诱导的非对映选择性 aza-MBH 反应也以 90% de 实现。该反应为合成具有合成价值的 α-亚甲基-β-氨基酮或酸衍生物提供了一种方便的方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。