(4S,5R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 683228-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (4S,5R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 683228-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: OSWFPTDDWBPSOG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以77%的产率得到(4R,5R)-2-phenyl-4,5-dimethoxycarbonyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  衍生自l-丝氨酸的恶唑啉的开环：3-巯基天冬氨酸衍生物的所有四个非对映异构体的短而有效的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从1-天冬氨酸获得四种非对映异构纯的3-巯基天冬氨酸衍生物的简便方法。在我们的合成中，恶唑啉-4,5-二羧酸酯与硫代乙酸的开环反应以及通过恶唑啉化学的α-和β-构型的立体化学互变被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.041
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-Benzoyl-3-hydroxy-dimethylaspartate 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以75%的产率得到(4S,5R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法，用于合成d-苏--3-羟基天冬氨酸，作为新型的l-苏-恶唑啉作为谷氨酸的选择性阻滞剂逆转摄取

  摘要：

  开发了一种有效的立体选择性合成策略，用于合成thr --3-羟基天冬氨酸。通过Deoxo-氟催化的环化反应，从1-（2 S，3 S）-N-苯甲酰基-3-羟基天冬氨酸二甲酯开始，观察到β-中心的构型反转（赤型异构体）。碱诱导的差向异构化反应导致了d-反式异构体的水解，得到了具有良好立体选择性和总收率的d-苏式-3-羟基天冬氨酸。从d-苏式-3-羟基天冬氨酸开始，可以立体选择性地合成l-苏式-恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.081

文献信息

• An efficient approach to d-threo-3-hydroxyaspartic acid for the synthesis of novel l-threo-oxazolines as selective blockers of glutamate reversed uptake
  作者：Meri De Angelis、Giuseppe Campiani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.081

  日期：2004.3

  d-threo-3-hydroxyaspartic acid was developed. Starting from l-(2S,3S)-N-benzoyl-3-hydroxyaspartic acid dimethyl ester by a Deoxo-fluor-catalyzed cyclization reaction, an inversion of configuration at the β-center (erythro isomer), was observed. A base-induced epimerization reaction led to the d-trans-isomer, which was hydrolyzed to give d-threo-3-hydroxyaspartic acid with excellent stereoselectivity and overall

  开发了一种有效的立体选择性合成策略，用于合成thr --3-羟基天冬氨酸。通过Deoxo-氟催化的环化反应，从1-（2 S，3 S）-N-苯甲酰基-3-羟基天冬氨酸二甲酯开始，观察到β-中心的构型反转（赤型异构体）。碱诱导的差向异构化反应导致了d-反式异构体的水解，得到了具有良好立体选择性和总收率的d-苏式-3-羟基天冬氨酸。从d-苏式-3-羟基天冬氨酸开始，可以立体选择性地合成l-苏式-恶唑啉。
• Ring-opening of oxazolines derived from l-serine: a short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of 3-mercaptoaspartic acid derivatives
  作者：Sang-Hyeup Lee、Juhan Bok、Xin Qi、Sook Kyung Kim、Yoon-Sik Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.041

  日期：2007.10

  for accessing four diastereomerically pure 3-mercaptoaspartic acid derivative from l-aspartic acid. In our synthesis, ring-opening reactions of oxazoline-4,5-dicarboxylate with thiolacetic acid as well as the stereochemical interconversion of both α- and β-configuration via oxazoline chemistry were utilized as key steps.

  描述了从1-天冬氨酸获得四种非对映异构纯的3-巯基天冬氨酸衍生物的简便方法。在我们的合成中，恶唑啉-4,5-二羧酸酯与硫代乙酸的开环反应以及通过恶唑啉化学的α-和β-构型的立体化学互变被用作关键步骤。