[[(2-氯苯基)甲基]硫代]-乙酸 | 66516-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [[(2-氯苯基)甲基]硫代]-乙酸
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzylthio)acetic acid
• 英文别名: [(2-Chlorobenzyl)thio]acetic acid；2-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 66516-65-2
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• mdl: MFCD02755448
• 分子量: 216.688
• InChiKey: WRXHOHCNQNSYIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2-氯苯基)甲基]硫代]-乙酸 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-[(2-chlorobenzyl)sulfonyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苄基砜香豆素衍生物抗癌药物的设计、合成及初步生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，合成并表征了一系列苄基砜香豆素衍生物 5a-5o。激酶抑制活性测定表明，大多数化合物对 PI3K 显示出相当大的活​​性。还通过 MTS 测定对 Hela、HepG2、H1299、HCT-116 和 MCF-7 肿瘤细胞系进行了活性化合物的体外抗肿瘤活性研究。详细分析了这些化合物的构效关系 (SAR)。化合物 5h 对上述细胞系表现出最有效的活性，IC50 值范围为 18.12 至 32.60 μM，其次是 5m，IC50 值为 29.30-42.14 μM。此外，5h 和 5m 在体外明显延迟了 Hela 细胞的迁移。接下来，进行了计算机分子对接研究以评估 5h 和 5m 对 PI3Kα 和 PI3Kβ 的结合模型。

  DOI：

  10.3390/molecules24224034
• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 巯基乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.8%的产率得到[[(2-氯苯基)甲基]硫代]-乙酸
  参考文献：
  名称：

  苄基砜香豆素衍生物抗癌药物的设计、合成及初步生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，合成并表征了一系列苄基砜香豆素衍生物 5a-5o。激酶抑制活性测定表明，大多数化合物对 PI3K 显示出相当大的活​​性。还通过 MTS 测定对 Hela、HepG2、H1299、HCT-116 和 MCF-7 肿瘤细胞系进行了活性化合物的体外抗肿瘤活性研究。详细分析了这些化合物的构效关系 (SAR)。化合物 5h 对上述细胞系表现出最有效的活性，IC50 值范围为 18.12 至 32.60 μM，其次是 5m，IC50 值为 29.30-42.14 μM。此外，5h 和 5m 在体外明显延迟了 Hela 细胞的迁移。接下来，进行了计算机分子对接研究以评估 5h 和 5m 对 PI3Kα 和 PI3Kβ 的结合模型。

  DOI：

  10.3390/molecules24224034

文献信息

• Design, Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Benzylsulfone Coumarin Derivatives as Anti-Cancer Agents
  作者：Tao Wang、Tao Peng、Xiaoxue Wen、Gang Wang、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.3390/molecules24224034

  日期：——

  In this work, a series of benzylsulfone coumarin derivatives 5a–5o were synthesized and characterized. Kinase inhibitory activity assay indicated that most of the compounds showed considerable activity against PI3K. Anti-tumor activity studies of the active compounds were also carried out in vitro on the Hela, HepG2, H1299, HCT-116, and MCF-7 tumor cell lines by MTS assay. The structure–activity relationships

  在这项工作中，合成并表征了一系列苄基砜香豆素衍生物 5a-5o。激酶抑制活性测定表明，大多数化合物对 PI3K 显示出相当大的活​​性。还通过 MTS 测定对 Hela、HepG2、H1299、HCT-116 和 MCF-7 肿瘤细胞系进行了活性化合物的体外抗肿瘤活性研究。详细分析了这些化合物的构效关系 (SAR)。化合物 5h 对上述细胞系表现出最有效的活性，IC50 值范围为 18.12 至 32.60 μM，其次是 5m，IC50 值为 29.30-42.14 μM。此外，5h 和 5m 在体外明显延迟了 Hela 细胞的迁移。接下来，进行了计算机分子对接研究以评估 5h 和 5m 对 PI3Kα 和 PI3Kβ 的结合模型。