N-Cbz-3,3-difluoro-2-trifluoromethylpyrrolidine | 958878-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-3,3-difluoro-2-trifluoromethylpyrrolidine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-3,3-difluoro-2-trifluoromethylpyrrolidine；Benzyl 3,3-difluoro-2-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 958878-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₅NO₂
• 分子量: 309.236
• InChiKey: UQMLFWXVVFMTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-3,3-difluoro-2-trifluoromethylpyrrolidine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-2-difluoromethylene-3,3-difluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N -Cbz-3,3-二氟-2-二氟亚甲基吡咯烷的选择性脱氟方法及其在3,3-二氟脯氨酸二肽合成中的应用

  摘要：

  Mg促进N-（对甲氧基苯基）双（三氟甲基）亚胺1的脱氟，得到全氟烯胺2，该全氟烯胺2易于转化为N -Cbz-2-三氟甲基-3,3-二氟吡咯烷10。在THF中由LHMDS促进的脱氟化氢作用从10的三氟甲基进行化学选择性脱氟化，得到3,3-二氟-2-二氟亚甲基吡咯烷11。用氨基酯处理后，产物11转化为3，3-二氟脯氨酸二肽16。

  DOI：

  10.1021/jo070719q
• 作为产物：
  描述：

  3,3-difluoro-2-trifluoromethyl-5-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到N-Cbz-3,3-difluoro-2-trifluoromethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N -Cbz-3,3-二氟-2-二氟亚甲基吡咯烷的选择性脱氟方法及其在3,3-二氟脯氨酸二肽合成中的应用

  摘要：

  Mg促进N-（对甲氧基苯基）双（三氟甲基）亚胺1的脱氟，得到全氟烯胺2，该全氟烯胺2易于转化为N -Cbz-2-三氟甲基-3,3-二氟吡咯烷10。在THF中由LHMDS促进的脱氟化氢作用从10的三氟甲基进行化学选择性脱氟化，得到3,3-二氟-2-二氟亚甲基吡咯烷11。用氨基酯处理后，产物11转化为3，3-二氟脯氨酸二肽16。

  DOI：

  10.1021/jo070719q

文献信息

• Selective Defluorination Approach to <i>N-</i>Cbz-3,3-difluoro-2-difluoromethylenepyrrolidine and Its Application to 3,3-Difluoroproline Dipeptide Synthesis
  作者：Yong Guo、Kana Fujiwara、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo070719q

  日期：2007.10.1

  Mg-promoted defluorination of N-(p-methoxyphenyl)bis(trifluoromethyl)imine 1 gave perfluoroenamine 2, which was readily transformed to N-Cbz-2-trifluoromethyl-3,3-difluoropyrrolidine 10. Chemoselective defluorination from the trifluoromethyl group of 10 by LHMDS-promoted dehydrofluorination in THF provided 3,3-difluoro-2-difluoromethylenepyrrolidine 11. The product 11 was converted to 3,3-difluoroproline

  Mg促进N-（对甲氧基苯基）双（三氟甲基）亚胺1的脱氟，得到全氟烯胺2，该全氟烯胺2易于转化为N -Cbz-2-三氟甲基-3,3-二氟吡咯烷10。在THF中由LHMDS促进的脱氟化氢作用从10的三氟甲基进行化学选择性脱氟化，得到3,3-二氟-2-二氟亚甲基吡咯烷11。用氨基酯处理后，产物11转化为3，3-二氟脯氨酸二肽16。