N-[(1R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorocyclohept-2-en-1-yl]-2-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide | 960238-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorocyclohept-2-en-1-yl]-2-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 960238-57-7
• 化学式: C₂₂H₃₃ClN₂O₅SSi
• 分子量: 501.119
• InChiKey: HMSORZRNVIXBKS-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorocyclohept-2-en-1-yl]-2-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1R,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]cyclohept-2-en-1-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-trans-Dendrochrysine via a Ring-Rearrangement Metathesis Approach

  摘要：

  手性选择性的双吡咯烷生物碱(-)-反-树菊石的全合成从吡喃酮出发，历经18步完成。关键步骤是通过一步环重排-复分解反应来构建天然产物中的双杂环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986672
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,7S)-3,7-dihydroxy-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohept-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 Candida antartica lipase B 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorocyclohept-2-en-1-yl]-2-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-trans-Dendrochrysine via a Ring-Rearrangement Metathesis Approach

  摘要：

  手性选择性的双吡咯烷生物碱(-)-反-树菊石的全合成从吡喃酮出发，历经18步完成。关键步骤是通过一步环重排-复分解反应来构建天然产物中的双杂环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986672

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-<i>trans</i>-Dendrochrysine via a Ring-Rearrangement Metathesis Approach
  作者：Siegfried Blechert、Maximilian Dochnahl、Sabrina Schulz

  DOI：10.1055/s-2007-986672

  日期：2007.10

  The enantioselective total synthesis of the dipyrrolidine alkaloid (-)-trans-dendrochrysine was accomplished in 18 steps starting from tropone. The key step was a ring-rearrangement ­metathesis for the construction of the bisheterocyclic skeleton of the natural product in a single step.

  手性选择性的双吡咯烷生物碱(-)-反-树菊石的全合成从吡喃酮出发，历经18步完成。关键步骤是通过一步环重排-复分解反应来构建天然产物中的双杂环骨架。